2-萘-1-基-4-苯基喹啉 | 904875-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-萘-1-基-4-苯基喹啉
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 2-(1-naphthalenyl)-4-phenyl-；2-naphthalen-1-yl-4-phenylquinoline
• CAS: 904875-08-7
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: JJGHLWMFIANCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]formamide 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-萘-1-基-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• Iron(III)-Catalyzed and Air-Mediated Tandem Reaction of Aldehydes, Alkynes and Amines: An Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Ke Cao、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Tao Zhuo、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/chem.200900875

  日期：2009.6.22

  Economic and practical advantages are offered by the iron(III)‐catalyzed and air‐mediated tandem coupling/hydroarylation/dehydrogenation of simple readily available aldehydes, alkynes, and amines for the synthesis of 2, 4‐disubstituted quinolines (see scheme).

  通过铁（III）催化和空气介导的串联偶联/加氢芳基化/脱氢反应制得的简单易得的醛，炔烃和胺类化合物，可以合成2，4-二取代的喹啉（参见方案），在经济和实践上均具有优势。
• Rh-Catalyzed Sequential Hydroarylation/Hydrovinylation-Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Organoboron Derivatives: A New Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fabio Marinelli、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2006-956462

  日期：——

  4-Aryl and 4-vinyl quinolines were prepared via a sequential procedure involving regioselective Rh(acac)(C2H2)/dppf-catalyzed hydroarylation/hydrovinylation of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with arylboronic acids or potassium aryl and vinyl trifluoroborates, followed by nucleophilic attack of the amino group onto the carbonyl.

  4-芳基和 4-乙烯基喹啉是通过连续程序制备的，涉及区域选择性 Rh(acac)(C2H2)/dppf 催化的 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 与芳基硼酸或钾的加氢芳基化/氢乙烯基化芳基和乙烯基三氟硼酸酯，然后氨基对羰基进行亲核攻击。
• FeCl₃-Catalyzed Decyanative [4 + 2] Annulation of α-Aminonitriles with Alkynes: Access to 2,4-Diaryl Quinolines in Batch and Continuous-Flow Processes
  作者：Swetha Sathyendran、Kesavan Muthu、Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01306

  日期：2023.6.9

  FeCl3-catalyzed decyanation of α-aminonitriles followed by a [4 + 2] annulation with terminal alkynes has been developed to synthesize 2,4-diaryl quinolines. A broad range of aniline, aldehyde, and arylacetylene derivatives were well tolerated to access 2,4-diaryl quinolines in moderate to good yields. The control experiment studies suggested that the reaction proceeds through a nonradical pathway

  已开发出FeCl 3催化的 α-氨基腈脱氰反应，然后与末端炔烃进行 [4 + 2] 环化，以合成 2,4-二芳基喹啉。广泛的苯胺、醛和芳基乙炔衍生物具有良好的耐受性，能够以中等到良好的收率获得 2,4-二芳基喹啉。对照实验研究表明，反应通过非自由基途径进行，涉及从原位生成的亚铵物种的 Povarov 型 [4 + 2] 环化。该策略的合成应用 (i) 包括克级合成和 (ii) 在较短的反应时间（22 分钟）内对一些代表性化合物进行连续流动过程，以及 (iii) 作为概念证明与苯乙烯一起使用效果很好.