(R)-4-methoxy-1-undecene | 1048013-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-methoxy-1-undecene
• 英文别名: (R)-4-methoxyundec-1-ene；(4R)-methoxy-undec-1-ene；(4R)-4-methoxyundec-1-ene
• CAS: 1048013-87-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: ZGNQOAIWIDLUEF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methoxy-1-undecene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 丙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4E,7R)-(+)-7-methoxytetradec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 二异丙氧基二氯化钛 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-4-methoxy-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043

文献信息

• An Improved Asymmetric Synthesis of Malyngamide U and Its 2′-Epimer
  作者：Jian-Peng Feng、Zi-Fa Shi、Yang Li、Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Jie Chen、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo800876u

  日期：2008.9.1

  An accelerated and improved asymmetric synthesis of malyngamide U (1) and its 2'-epimer (2'-epi-1) was accomplished from readily available n-hexanal, ethanolamine and (R)-(-)-carvone. The key steps involved a Johnson-Claisen rearrangement in the synthesis of an unsaturated carboxylic acid 4 and an aldol reaction in the construction of the skeleton of I and 2'-epi-1. There are 13 steps in the synthesis, with a 2.7% overall yield for 1 and a 0.4% yield for 2'-epi-1.
• The enantioselective synthesis and biological evaluation of chimeric promysalin analogs facilitated by diverted total synthesis
  作者：Kyle W Knouse、William M Wuest

  DOI：10.1038/ja.2016.4

  日期：2016.4
• Synthesis and evaluation of hermitamides A and B as human voltage-gated sodium channel blockers
  作者：Eliseu O. De Oliveira、Kristin M. Graf、Manoj K. Patel、Aparna Baheti、Hye-Sik Kong、Linda H. MacArthur、Sivanesan Dakshanamurthy、Kan Wang、Milton L. Brown、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.043

  日期：2011.7

  hermitamides are ligands for the human voltage-gated sodium channel (hNaV) based on their structural similarity to the jamaicamides. Herein, we describe the nonracemic total synthesis of hermitamides A and B and their epimers. We report the ability of the hermitamides to displace [3H]-BTX at 10 μM more potently than phenytoin, a clinically used sodium channel blocker. We also present a potential binding mode

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。
• Total synthesis of racemic and (R) and (S)-4-methoxyalkanoic acids and their antifungal activity
  作者：Biswanath Das、Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avijeet Kamle、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.045

  日期：2011.7

  The total synthesis of 4-methoxydecanoic acid and 4-methoxyundecanoic acid in racemic and stereoselective [(R) and (S)] forms has been accomplished. For stereoselective synthesis of the compounds (S) and (R)-BINOL complexes have been used to generate the required chiral centres. The antifungal activity of these compounds has been studied against different organisms and the results were found to be impressive

  已完成外消旋和立体选择性[（R）和（S）]形式的4-甲氧基癸酸和4-甲氧基十一烷酸的全合成。为了立体选择性地合成化合物（S）和（R）-BINOL，已使用配合物生成所需的手性中心。已经研究了这些化合物对不同生物的抗真菌活性，结果令人印象深刻。比较了外消旋和立体选择性形式的化合物的活性。（R）-4-甲氧基癸酸被发现是最有效的（MIC：白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 4748，巴西曲霉（Aspergillus brasiliensis）的MIC：0.019 mg / mL（niger）MTCC 281和Issatchenkia Orientalis MTCC 3020）。