2-O-salvinorin B benzofuran-2-carboxylate | 917506-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-salvinorin B benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: benzofuran-2-carboxylic acid (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-7-carbomethoxy-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-9-yl ester；methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(1-benzofuran-2-carbonyloxy)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 917506-29-7
• 化学式: C₃₀H₃₀O₉
• 分子量: 534.563
• InChiKey: LMEHDXHLTZLSLY-KJOAITKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 SALVINORINB(品牌:CAYMAN进口) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到2-O-salvinorin B benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族 salvinorin A 类似物 (P-3 l) 引发镇痛和抗焦虑样作用

  摘要：

  以前的研究将迷幻鼠尾草的显着镇痛、致幻、镇静和抗焦虑特性归因于 Salvinorin A。然而，该分离株的总体药理学特征限制了其临床应用。为了解决这些局限性，我们的研究在小鼠伤害感受和焦虑模型中评估了 salvinorin A [2- O- salvinorin B benzofuran-2-carboxylate] ( P-3l ) 的 C(22)-稠合杂芳烃类似物，同时评估了可能的机制行动。与对照组相比，口服P-3l（1、3、10 和 30 mg/kg）减弱醋酸引起的腹部扭动、福尔马林引起的后爪舔、对电炉的热反应和/或高架十字迷宫、开阔场地中的厌恶反应，和明暗框；并在亚有效剂量（分别为 1.25 和 0.25 mg/kg）下增强吗啡和地西泮的作用，而不会引起相对器官重量或血液学或生化参数的显着改变。纳洛酮（非选择性阿片受体拮抗剂）、纳洛嗪（特定亚型拮抗剂 mu 1 ）对P-3  l的体内阻断作用μ-OR)

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105488

文献信息

• Herkinorin Analogues with Differential β-Arrestin-2 Interactions
  作者：Kevin Tidgewell、Chad E. Groer、Wayne W. Harding、Anthony Lozama、Matthew Schmidt、Alfred Marquam、Jessica Hiemstra、John S. Partilla、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Laura M. Bohn、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/jm701162g

  日期：2008.4.1

  Salvinorin A is a psychoactive natural product that has been found to be a potent and selective kappa opioid receptor agonist in vitro and in vivo. The activity of salvinorin A is unusual compared to other opioids such as morphine in that it mediates potent kappa opioid receptor signaling yet leads to less receptor downregulation than observed with other kappa agonists. Our initial chemical modifications of salvinorin A have yielded one analogue, herkinorin (1c), with high affinity at the mu OR. We recently reported that 1c does not promote the recruitment of beta-arrestin-2 to the mu OR or receptor internalization. Here we describe three new derivatives of 1c (3c, 3f, and 3i) with similar properties and one, benzamide 7b, that promotes recruitment of beta-arrestin-2 to the mu OR and receptor internalization. When the important role mu opioid receptor regulation plays in determining physiological responsiveness to opioid narcotics is considered,mu opioids derived from salvinorin A may offer a unique template for the development of functionally selective mu opioid receptor-ligands with the ability to produce analgesia while limiting adverse side effects.
• Heteroaromatic salvinorin A analogue (P-3 l) elicits antinociceptive and anxiolytic-like effects
  作者：Caroline V.L. Moreira、Ana Luiza G. Faria、Daiany P.B. Silva、Paulo César Ghedini、José Luis Rodrigues Martins、Adam W. Keasling、Jordan K. Zjawiony、Pankaj Pandey、Robert J. Doerksen、Hamilton B. Napolitano、Fábio F. da Rocha、Elson A. Costa、James O. Fajemiroye

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105488

  日期：2023.6

  prominent analgesic, hallucinogenic, sedative, and anxiolytic properties of Salvia divinorum to Salvinorin A. However, the overall pharmacological profile of this isolate limits its clinical applications. To address these limitations, our study evaluates the C(22)-fused-heteroaromatic analogue of salvinorin A [2-O-salvinorin B benzofuran-2-carboxylate] (P-3l) in mice nociception and anxiety models while

  以前的研究将迷幻鼠尾草的显着镇痛、致幻、镇静和抗焦虑特性归因于 Salvinorin A。然而，该分离株的总体药理学特征限制了其临床应用。为了解决这些局限性，我们的研究在小鼠伤害感受和焦虑模型中评估了 salvinorin A [2- O- salvinorin B benzofuran-2-carboxylate] ( P-3l ) 的 C(22)-稠合杂芳烃类似物，同时评估了可能的机制行动。与对照组相比，口服P-3l（1、3、10 和 30 mg/kg）减弱醋酸引起的腹部扭动、福尔马林引起的后爪舔、对电炉的热反应和/或高架十字迷宫、开阔场地中的厌恶反应，和明暗框；并在亚有效剂量（分别为 1.25 和 0.25 mg/kg）下增强吗啡和地西泮的作用，而不会引起相对器官重量或血液学或生化参数的显着改变。纳洛酮（非选择性阿片受体拮抗剂）、纳洛嗪（特定亚型拮抗剂 mu 1 ）对P-3  l的体内阻断作用μ-OR)