methyl 4-(1-(thiophen-2-yl)ethyl)benzoate | 1192278-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(1-(thiophen-2-yl)ethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-thiophen-2-ylethyl)benzoate；methyl 4-(1-thiophen-2-ylethyl)benzoate
• CAS: 1192278-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: IWCSLJKMNPNCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基噻吩 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 (6,6’-dimethyl-2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 lithium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 4-(1-(thiophen-2-yl)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BH3⋅Me2S：NiH催化的烯烃还原迁移迁移氢芳基化和氢烯基化的另一种氢化物来源

  摘要：

  廉价的硼烷二甲基硫醚（BMS）络合物被发现是氢化镍催化迁移性加氢官能化的有效氢化物来源。使用BMS，在温和条件下，在较宽的底物范围内实现了迁移加氢芳基化和迁移加氢烯基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Secondary Benzylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol902335c

  日期：2009.12.3

  A mild palladium-catalyzed Kumada−Corriu reaction of secondary benzylic bromides with aryl and alkenyl Grignard reagents has been developed. In the presence of the Xantphos ligand, the undesired β-elimination pathway is minimized, affording the corresponding cross-coupling products in acceptable to good yields. The reaction proceeds with inversion of the configuration.

  已开发出中等温和的钯催化仲苄基溴化物与芳基和烯基格利雅试剂的Kumada-Corriu反应。在Xantphos配体的存在下，不希望有的β-消除途径被最小化，以可接受的产率提供了相应的交叉偶联产物。反应随着构型的反转而进行。
• BH ₃  ⋅ Me ₂ S: An Alternative Hydride Source for NiH‐Catalyzed Reductive Migratory Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100005

  日期：2021.3.12

  The inexpensive borane dimethylsulfide (BMS) complex was found to be an efficient hydride source for nickel‐hydride catalyzed migratory hydrofunctionalization. Using BMS, migratory hydroarylation and migratory hydroalkenylation were achieved with broad substrate scope under mild conditions.

  廉价的硼烷二甲基硫醚（BMS）络合物被发现是氢化镍催化迁移性加氢官能化的有效氢化物来源。使用BMS，在温和条件下，在较宽的底物范围内实现了迁移加氢芳基化和迁移加氢烯基化。