(E)-benzyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1330533-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1330533-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: OOSAMDODFOHTQI-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₅NOS 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰胺-烯烃配体：在铑催化的不对称1,2-芳基硼酸加成到脂肪族α-酮酸酯中的可切换选择性

  摘要：

  已开发出简单易用的手性N-（亚磺酰基）烯丙胺作为有效的新型配体，用于铑催化的对芳基硼酸对映选择性1,2-芳构酸加成，以取代具有挑战性的脂族α-酮酸酯。通过使用线性或支链的亚磺酰胺-烯烃配体，在相关的不对称添加物中观察到有趣的对映选择性和区域选择性逆转。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300063
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-benzyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和的α-酮酸酯和α-酮酰胺的立体选择性有机催化构建吡咯并吲哚吡咯烷

  摘要：

  螺-氧吲哚吡咯烷是通过在氧吲哚亚胺与不饱和酮酯和酮酰胺之间进行正式的[3 + 2]环加成反应而形成的。酮酰胺还可以通过烯醇化质子化和在羰基上添加氮来提供替代产品。基于奎宁的方酰胺有机催化剂能够提供对映体纯度高达er 86：14的酮基酯吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100022

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3]‐Cycloaddition to Access 2,3‐Diazaspiro[4.5]deca‐3,6‐dien‐1‐ones
  作者：A. Vamshi Krishna、G. Surendra Reddy、B. Gorachand、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/ejoc.202001175

  日期：2020.11.15

  Single structure out of many domino reactions! Double sequence of isoaromatization and dearomatization driven the domino Michael/aldol or formal [3+3]‐cycloaddition as an efficient tool for the construction of chiral drug‐like 2,3‐diazaspiro[4.5]deca‐3,6‐dien‐1‐ones having spirocyclic vicinal quaternary carbon centers.

  许多多米诺骨牌反应中只有一个结构！异芳香化和脱芳香化的双重序列驱动了多米诺骨牌Michael / aldol或正式的[3 + 3]-环加成反应，作为构建手性药物样2,3-二氮杂螺[4.5] deca-3,6-dien-1的有效工具-具有螺环邻位季碳中心的化合物。