dimethyl 4-amino-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine-5,6-dicarboxylate | 153931-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 4-amino-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-amino-1-phenylpyrazolo<3,4-b>pyridine-5,6-dicarboxylate；dimethyl-4-amino-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,6-dicarboxylate；Dimethyl 4-amino-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 153931-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: VTEUJXAMXJMQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-amino-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine-5,6-dicarboxylate 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5,8-dichloro-1-phenylpyrazolo<4',3':5,6>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Luo, Jiann-Kuan; Castle, Lyle W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 267 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 、 丁炔二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以31%的产率得到dimethyl 4-amino-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]哒嗪-5,8 （6 h，7 h）-二酮的合成及化学发光

  摘要：

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01862-c

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。
• Reaction of 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis and structural determination of trimethyl 4,8-dioxo-1-phenyl-4,5,5a,8-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>e</i>]indolizine-5,5a,6-tricarboxylate derivatives
  作者：Yoshinori Tominaga、Noriko Yoshioka、Raymond N. Castle、Jiann-Kuan Luo、Tadashi Hata

  DOI：10.1002/jhet.5570340244

  日期：1997.3

  The reaction of 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carbonitriles 1a-c with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of potassium carbonate in dimethyl sulfoxide gave trimethyl 4,5,5a,8-tetrahydro-1-phenyl-4,8-dioxo-1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine-5,5a,6-tricarboxylate derivatives 3a-c from the basic solution. The products were formed by a double Michael reaction of 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈1a-c与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲基亚砜中反应，得到三甲基4,5,5a，8-四氢-1-苯基-4,8-​​二氧杂碱性溶液中的-1 H-吡唑并[3,4- e ]吲哚嗪-5,5a，6-三羧酸酯衍生物3a-c。通过1与乙炔二羧酸二甲酯的双迈克尔反应，然后环化成氰基，形成产物。通过X射线晶体学确定产物3a的结构。