(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol | 332386-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 332386-70-6
• 化学式: C₅₀H₄₄O₇
• 分子量: 756.895
• InChiKey: GKTZINGANAELDT-LLHCFKKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Bn-(+)-EGCG
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 K₂OsO₂(OH)2 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 diamide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006

文献信息

• (-)-Epigallocatechin gallate derivatives for inhibiting proteasome
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20060041010A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  (−)-EGCG, the most abundant catechin, was found to be chemopreventive and anticancer agent. However, (−)-EGCG has at least one limitation: it gives poor bioavailability. This invention provides compounds of generally formula 10, wherein R 1 is selected from the group of —H and C 1 to C 6 acyl group; R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from the group of —H, —OH, and C 1 to C 6 acyloxyl group; and at least one of R 2 , R 3 , or R 4 is —H. The derivatives of (−)-EGCG that is at least as potent as (−)-EGCG. The carboxylate protected forms of (−)-EGCG and its derivatives are found to be more stable than the unprotected forms, which can be used as proteasome inhibitors to reduce tumor cell growth.

  (-)-EGCG，即（-）-表没食子酸咖啡因，是一种常见的儿茶素，被发现具有化学预防和抗癌作用。然而，(-)-EGCG 至少存在一个限制：其生物利用度低。本发明提供了一般式10的化合物，其中R1从—H和C1到C6酰基组中选择；R2、R3和R4分别独立地从—H、—OH和C1到C6酰氧基组中选择；并且R2、R3或R4中至少有一个是—H。这些（-）-EGCG的衍生物至少与(-)-EGCG一样有效。发现（-）-EGCG及其衍生物的羧酸酯保护形式比未保护形式更稳定，可用作蛋白酶体抑制剂，以减少肿瘤细胞生长。
• Polyphenol proteasome inhibitors, synthesis, and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040186167A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to synthetic green tea derived polyphenolic compounds, their modes of syntheses, and their use in inhibiting proteasomal activity and in treating cancers. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions useful in methods of inhibiting proteasomes and of treating cancers.

  本发明涉及合成的绿茶多酚化合物，它们的合成方式以及它们在抑制蛋白酶体活性和治疗癌症方面的应用。本发明还涉及用于抑制蛋白酶体和治疗癌症的药物组合物。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives For Inhibiting Proteasome
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20080176931A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  (−)-EGCG, the most abundant catechin, was found to be chemopreventive and anticancer agent. However, (−)-EGCG has at least one limitation: it gives poor bioavailability. This invention provides compounds of generally formulae below, wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from the group consisting of —H, and C 1 to C 10 acyloxyl group; and R 5 is selected from the group consisting of —H, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, phenyl, benzyl and C 3 -C 7 -cycloalkenyl, whereas each of the last mentioned 7 groups can be substituted with any combination of one to six halogen atoms; at least one of R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 2 , R 3 and R 4 is —H, which were found to be more potent than their non-protected counterparts, which can be used as proteasome inhibitors to reduce tumor cell growth.

  (-)-EGCG是最丰富的儿茶素之一，被发现具有化学预防和抗癌作用。然而，(-)-EGCG至少存在一个限制：其生物利用度较低。本发明提供了一般化学式如下的化合物，其中R11、R12、R13、R21、R22、R2、R3和R4各自独立地选择自-H和C1到C10酰氧基的群组成；而R5选择自-H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C7环烷基、苯基、苄基和C3-C7环烯基，而最后提到的7个基团中的每一个都可以用任意组合的1到6个卤素原子取代；其中至少有一个是R11、R12、R13、R21、R22、R2、R3和R4中的-H，这些化合物比其非保护的对应物更有效，可用作蛋白酶体抑制剂来减少肿瘤细胞生长。
• Polyphenol Proteasome Inhibitors, Synthesis, and Methods of Use
  申请人：DOU Q. Ping

  公开号：US20120029067A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to synthetic green tea derived polyphenolic compounds, their modes of syntheses, and their use in inhibiting proteasomal activity and in treating cancers. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions useful in methods of inhibiting proteasomes and of treating cancers.

  本发明涉及合成的绿茶多酚类化合物，它们的合成方式以及它们在抑制蛋白酶体活性和治疗癌症方面的应用。本发明还涉及制药组合物，用于抑制蛋白酶体和治疗癌症的方法。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives for Inhibiting Proteasome
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20120232135A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，包括给予一种具有以下化学式的化合物的有效剂量：