2-辛基环戊酮 | 40566-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-辛基环戊酮
• 英文名称: 2-octyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Octyl-cyclopentanon；α-octylcyclopentanone；2-Octylcyclopentanone；2-octylcyclopentan-1-one
• CAS: 40566-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ODOOFOASCWLNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C
• 密度：
  0.8820 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-Octylcyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Ravid,U.; Ikan,R., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-辛基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  A cyclopentanone annulation via intramolecular acylation of alkylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a041

文献信息

• Branched‐Selective Direct α‐Alkylation of Cyclic Ketones with Simple Alkenes
  作者：Dong Xing、Xiaotian Qi、Daniel Marchant、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201900301

  日期：2019.3.22

  Herein, we describe an intermolecular direct branched‐selective α‐alkylation of cyclic ketones with simple alkenes as the alkylation agents. Through an enamine‐transition metal cooperative catalysis mode, the α‐alkylation is realized in an atom‐ and step‐economic manner with excellent branched selectivity for preparing β‐branched ketones. Employment of a pair of bulky Brønsted acid and base as additives

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。
• Process for the preparation of organic compounds with manganese cataylsts or the like
  申请人：——

  公开号：US20020165416A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  A process of the present invention produces an organic compound by allowing a compound containing an electron attractive group of following Formula (1): 1 wherein Y is an electron attractive group; and R b and R c are each a hydrogen atom or an organic group, where Y, R b and R c may respectively be combined with each other to form a ring with an adjacent carbon atom, to react with a compound containing an unsaturated carbon-carbon bond of following Formula (2) or 2 wherein R d , R e , R f , R g , R i and R j are each a hydrogen atom or an organic group, where R d , R e , R f and R g may respectively be combined to form a ring with one or two adjacent carbon atoms, and R i and R j may be combined to form a ring with adjacent two carbon atoms, in the presence of oxygen and a catalytic compound of a Group 5, 6, 7, 8 or 9 element of the Periodic Table of Elements to yield a compound of following Formula (3) or (8): 3 wherein Z is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and Y, R b , R c , R d , R e , R f , R g , R i and R j have the same meanings as defined above. This process can efficiently produce a compound having an alkyl group or alkenyl group bonded at the alpha position of an electron attractive group, or a derivative thereof, by catalytic radical addition reaction.

  本发明的一种过程通过允许含有下式（1）中的电子亲合基团的化合物与含有下式（2）的不饱和碳-碳键的化合物在氧气和周期表元素的5、6、7、8或9族的催化化合物存在下反应，产生下式（3）或（8）的化合物： 其中Y是一个电子亲合基团；Rb和Rc分别是氢原子或有机基团，其中Y、Rb和Rc可以分别结合在一起形成与相邻碳原子的环；Rd、Re、Rf、Rg、Ri和Rj分别是氢原子或有机基团，其中Rd、Re、Rf和Rg可以分别结合在一起形成与一个或两个相邻碳原子的环，而Ri和Rj可以结合在一起形成与相邻两个碳原子的环。这个过程可以通过催化自由基加成反应高效地产生在电子亲合基团的α位结合有烷基或烯基基团的化合物，或其衍生物。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• Catalytic radical addition of ketones to alkenes by a metal–dioxygen redox system
  作者：Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b007182j

  日期：——

  Radical addition of ketones to alkenes catalyzed by Mn(OAc)2 combined with Co(OAc)2 using dioxygen as oxidant was developed; for instance, the reaction of cyclohexanone with oct-1-ene in the presence of very small amounts of Mn(OAc)2 and Co(OAc)2 under air (1 atm) gave 2-octylcyclohexanone in good selectivity; from styrene, a six-membered cyclic peroxide was isolated in good yield.

  开发了以分子氧为氧化剂Mn(OAc)2与Co(OAc)2催化烯烃自由基加成反应；例如，在空气（1 atm）下，在极少量的 Mn(OAc)2 和 Co(OAc)2 存在下，环己酮与 oct-1-ene 反应得到具有良好选择性的 2-辛基环己酮；从苯乙烯中，以良好的收率分离出六元环状过氧化物。
• Thermal Degradation of Aviation Synthetic Lubricating Base Oil
  作者：Nan Wu、Zhimin Zong、Yiwei Fei、Jun Ma、Feng Guo

  DOI：10.1134/s0965544118030179

  日期：2018.3

  identified the products of thermal decomposition as a function of exposure temperature. Detailed characterizations of products were performed with Fourier transform infrared spectrometry (FTIR), gas chromatography/ mass spectrometry (GC/MS), viscosity experiments and four-ball tests. The results showed that PAO had the lower thermal stability, being degraded at 200°C different from 300°C for DE. The

  在氧化热解条件下，研究了两种合成润滑基础油聚α-烯烃（PAO）和二酯（DE）的热降解。该研究的主要目的是表征它们在模拟“发动机”条件下的行为，即比较热稳定性并确定热分解产物与暴露温度的关系。使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），气相色谱/质谱（GC / MS），粘度实验和四球测试对产品进行详细的表征。结果表明，PAO具有较低的热稳定性，在200°C时降解，与DE的300°C不同。降解还影响了润滑油的摩擦学性能。在两种润滑剂的热降解过程中，发现了几种副产物。根据GC / MS分析的结果，大多数PAO产物由烷烃和烯烃组成，而DE样品中检测到更多的含氧有机化合物。根据实验结果讨论了相关的反应机理。