2-辛基环己酮 | 6814-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-辛基环己酮
• 英文名称: 2-octylcyclohexanone
• 英文别名: α-octylcyclohexanone；2-n-octylcyclohexanone；2-octyl-cyclohexanone；2-Octyl-cyclohexanon；2-n-Octyl-cyclohexanon；2-octylcyclohexan-1-one
• CAS: 6814-21-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: LFSMYRNGXAHHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基环己酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 6-氧代十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Free-radical addition of cyclopenta none and cyclohexanone to ?-olefins and allyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01184737
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-辛基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Bischoff,C.; Herma,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clean borrowing hydrogen methodology using hydrotalcite supported copper catalyst
  作者：Manish Dixit、Manish Mishra、Pradyuman A. Joshi、Dinesh O. Shah

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.12.027

  日期：2013.3

  The catalytic activity of Mg–Al hydrotalcite supported copper catalyst was investigated for clean CC and CN bond forming reactions using alcohols as alkylating agent via borrowing hydrogen methodology. The catalyst showed excellent conversion of ketone and amine substrates (71–99%) to alkylated products with high selectivity in alkylation reactions.

  以醇为烷基化剂，通过借用氢法研究了镁铝水滑石负载的铜催化剂对清洁的C C和C N键形成反应的催化活性。该催化剂在烷基化反应中显示出优异的酮和胺底物（71-99％）至烷基化产物的高转化率。
• Process for the preparation of organic compounds with manganese cataylsts or the like
  申请人：——

  公开号：US20020165416A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  A process of the present invention produces an organic compound by allowing a compound containing an electron attractive group of following Formula (1): 1 wherein Y is an electron attractive group; and R b and R c are each a hydrogen atom or an organic group, where Y, R b and R c may respectively be combined with each other to form a ring with an adjacent carbon atom, to react with a compound containing an unsaturated carbon-carbon bond of following Formula (2) or 2 wherein R d , R e , R f , R g , R i and R j are each a hydrogen atom or an organic group, where R d , R e , R f and R g may respectively be combined to form a ring with one or two adjacent carbon atoms, and R i and R j may be combined to form a ring with adjacent two carbon atoms, in the presence of oxygen and a catalytic compound of a Group 5, 6, 7, 8 or 9 element of the Periodic Table of Elements to yield a compound of following Formula (3) or (8): 3 wherein Z is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and Y, R b , R c , R d , R e , R f , R g , R i and R j have the same meanings as defined above. This process can efficiently produce a compound having an alkyl group or alkenyl group bonded at the alpha position of an electron attractive group, or a derivative thereof, by catalytic radical addition reaction.

  本发明的一种过程通过允许含有下式（1）中的电子亲合基团的化合物与含有下式（2）的不饱和碳-碳键的化合物在氧气和周期表元素的5、6、7、8或9族的催化化合物存在下反应，产生下式（3）或（8）的化合物： 其中Y是一个电子亲合基团；Rb和Rc分别是氢原子或有机基团，其中Y、Rb和Rc可以分别结合在一起形成与相邻碳原子的环；Rd、Re、Rf、Rg、Ri和Rj分别是氢原子或有机基团，其中Rd、Re、Rf和Rg可以分别结合在一起形成与一个或两个相邻碳原子的环，而Ri和Rj可以结合在一起形成与相邻两个碳原子的环。这个过程可以通过催化自由基加成反应高效地产生在电子亲合基团的α位结合有烷基或烯基基团的化合物，或其衍生物。
• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• Catalytic radical addition of ketones to alkenes by a metal–dioxygen redox system
  作者：Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b007182j

  日期：——

  Radical addition of ketones to alkenes catalyzed by Mn(OAc)2 combined with Co(OAc)2 using dioxygen as oxidant was developed; for instance, the reaction of cyclohexanone with oct-1-ene in the presence of very small amounts of Mn(OAc)2 and Co(OAc)2 under air (1 atm) gave 2-octylcyclohexanone in good selectivity; from styrene, a six-membered cyclic peroxide was isolated in good yield.

  开发了以分子氧为氧化剂Mn(OAc)2与Co(OAc)2催化烯烃自由基加成反应；例如，在空气（1 atm）下，在极少量的 Mn(OAc)2 和 Co(OAc)2 存在下，环己酮与 oct-1-ene 反应得到具有良好选择性的 2-辛基环己酮；从苯乙烯中，以良好的收率分离出六元环状过氧化物。
• Octylcyclohexanderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005196A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  4-Octyl-cyclohexanol, 4-Octyl-cyclohexanol-carbonsäureester, 4-Octyl-cyclohexanol-methyläther, 4-Octyl-cyclohexanon sowie 4-Octyl-cyclohexanal als neue Octyl-cyclohexanderivate. 4-Octyl-cyclohexanol erhält man in an sich bekannter Weise durch katalytische Hydrierung von 7-Octyl-phenol, seine Ester und den Methyläther durch Veresterung bzw. Methylierung. Das erhaltene 4-Octyl-cyclohexanol läßt sich durch Dehydrieren in an sich bekannter Weise in das 4-Octyl-cyclohexanon überführen, aus welchem durch Umsetzen mit Halogenessigestern der Glycidester und aus diesem durch alkalische Hydrolyse und anschließende Säurespaltung das 4-Octyl-cyclohexanal hergestellt werden kann. Die 4-Octyl-cyclohexanderivate können als Duftstoffe mit holzartigen Geruchsnoten in kosmetischen Zubereitungen aller Art sowie in Wasch- und Reinigungsmitteln oder als Duftverbesserer in Leimen, Anstrichsmitteln und ähnlichen technischen Erzeugnissen verwendet werden.

  4-辛基环己醇、4-辛基环己醇羧酸酯、4-辛基环己醇甲醚、4-辛基环己酮和 4-辛基环己醛作为新的辛基环己烷衍生物。 4- 辛基环己醇是通过 7-辛基苯酚、其酯类以及通过酯化或甲基化的甲基醚的催化氢化作用以已知的方式获得的。 得到的 4-辛基-环己醇可以通过脱氢转化成 4-辛基-环己酮，转化成的 4-辛基-环己酮可以通过与卤乙酸酯反应制备缩水甘油酯，然后通过碱性水解和随后的酸裂解制备 4-辛基-环己醛。 4-辛基-环己烷衍生物可用作各种化妆品、洗涤剂和清洁剂中带有木质气味的香料，或用作胶水、油漆和类似技术产品中的香味改进剂。