(1S,4S,5R,6R)-6-Chloro-4-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 105400-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5R,6R)-6-Chloro-4-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R)-6-chloro-4-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 105400-29-1
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: BZZPOPTWRSQOKU-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R)-6-Chloro-4-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 甲烷磺酸 、 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-chloro-2,3,5,7-tetradeoxy-5-C-methyl-arabino-D-α-hept-6-ulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Total, Asymmetric Synthesis of 2-Deoxy-L-fucose from Furan

  摘要：

  The Diels-Alder adduct (+)-l of furan to 1-cyanovinyl (1'S)-camphanate was converted to methyl 3,5-O-diacetyl-2,6-dideoxy-beta-L-lyxo-hexofurano-side ((+)-12), a protected form of 2-deoxy-L-fucose, in 8 steps and 16.6% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208021319

文献信息

• A Total, Asymmetric Synthesis of 2-Deoxy-L-fucose from Furan
  作者：Durgnat、Warm、Vogel

  DOI：10.1080/00397919208021319

  日期：1992.7

  The Diels-Alder adduct (+)-l of furan to 1-cyanovinyl (1'S)-camphanate was converted to methyl 3,5-O-diacetyl-2,6-dideoxy-beta-L-lyxo-hexofurano-side ((+)-12), a protected form of 2-deoxy-L-fucose, in 8 steps and 16.6% overall yield.