methyl 3-chloro-2,3,5-trideoxy-5-C-methyl-arabino-hexouronate dimethyl acetal | 143087-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-2,3,5-trideoxy-5-C-methyl-arabino-hexouronate dimethyl acetal
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R)-4-chloro-3-hydroxy-6,6-dimethoxy-2-methylhexanoate
• CAS: 143087-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₅
• 分子量: 254.711
• InChiKey: MTWDCDBAHHLBKA-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,4S,5R,6R)-6-Chloro-4-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 15.0h， 以8%的产率得到methyl (methyl 3-chloro-2,3,5-trideoxy-5-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  A Total, Asymmetric Synthesis of 2-Deoxy-L-fucose from Furan

  摘要：

  The Diels-Alder adduct (+)-l of furan to 1-cyanovinyl (1'S)-camphanate was converted to methyl 3,5-O-diacetyl-2,6-dideoxy-beta-L-lyxo-hexofurano-side ((+)-12), a protected form of 2-deoxy-L-fucose, in 8 steps and 16.6% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208021319

文献信息

• A Total, Asymmetric Synthesis of 2-Deoxy-L-fucose from Furan
  作者：Durgnat、Warm、Vogel

  DOI：10.1080/00397919208021319

  日期：1992.7

  The Diels-Alder adduct (+)-l of furan to 1-cyanovinyl (1'S)-camphanate was converted to methyl 3,5-O-diacetyl-2,6-dideoxy-beta-L-lyxo-hexofurano-side ((+)-12), a protected form of 2-deoxy-L-fucose, in 8 steps and 16.6% overall yield.