Methyl 4-O-methyl-β-D-xylopyranoside | 58918-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-methyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl-(O⁴-methyl-β-D-xylopyranoside)；Methyl-(O⁴-methyl-β-D-xylopyranosid)；Methyl 4-O-methyl-beta-D-xylopyranoside；(2R,3R,4R,5R)-2,5-dimethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 58918-59-5
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: PDEWKECWEITUPI-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-methyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl 2-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰基在含羞草（bracatinga）的酸性d-木聚糖中的位置。O-乙酰基团迁移的研究

  摘要：

  摘要用二甲亚砜提取巴西南部阔叶树Bracatinga（Mimosa scabrella）茎的木粉，先用0-5°的氯水溶液将其脱脂和脱木素，然后用冷乙醇提取，得到可溶的O。 -乙酰化的4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸-d-木聚糖，具有未取代的（1→4）-β-d-木吡喃糖基残基（65％）和2-O-（14％），3-O- （16％）和2,3-二-O-乙酰化（5％），通过甲基化分析确定。在去木质素过程中通过使用回流的乙醇获得的另一种制备方法既没有显示出乙酰基的去除也没有迁移。与已知组成的合成的，部分被O-乙酰化的D-木聚糖进行比较，13C-nmr光谱表明，在用冷氯水，回流的乙醇处理过程中，O-乙酰基不会迁移。或在70°下浇水。甲基2-O-乙酰基-4-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷（6）也不受氯水溶液的影响。与O-乙酰基-d-木聚糖相比，O-乙酰基的迁移在6的水溶液和二甲基亚砜溶液中更容易发生。对于在D2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85010-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-脱水-beta-D-核吡喃糖苷 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 Methyl 4-O-methyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  832. 3：4-二甲基D-木糖和4-甲基D-木糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004349

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Stanek, Jan; Jerabkova, Jana; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 12, p. 2922 - 2931
  作者：Stanek, Jan、Jerabkova, Jana、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Schraml, Jan; Petrakova, Eva; Pihar, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1829 - 1841
  作者：Schraml, Jan、Petrakova, Eva、Pihar, Otomar、Hirsch, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Kovac; Hirsch, Chemicke Zvesti, 1973, vol. 27, p. 668,671
  作者：Kovac、Hirsch

  DOI：——

  日期：——
• 832. A synthesis of 3 : 4-dimethyl D-xylose and 4-methyl D-xylose
  作者：L. Hough、J. K. N. Jones

  DOI：10.1039/jr9520004349

  日期：——