1-[2-Chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol | 1314664-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[2-Chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1314664-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNOSi
• 分子量: 281.857
• InChiKey: XBBZEJJZHJQSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 1-[2-Chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol 在 (2S)-2-benzyl-4-methyl-1,4-diaza-spiro[4.4]nonan-3-one 、 indium(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[(1S)-1-[2-chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]octanal 、 (2S)-2-[(1R)-1-[2-chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]octanal
  参考文献：
  名称：

  在水存在下的SN1型反应：铟（III）促进醛的高对映选择性有机催化炔丙基化

  摘要：

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100729
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(二甲基氨基)苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-[2-Chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在水存在下的SN1型反应：铟（III）促进醛的高对映选择性有机催化炔丙基化

  摘要：

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100729

文献信息

• SN1-Type Reactions in the Presence of Water: Indium(III)-Promoted Highly Enantioselective Organocatalytic Propargylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Sinisi、Maria Victoria Vita、Andrea Gualandi、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201100729

  日期：2011.6.27

  Water under troubled chemistry! The first catalytic stereoselective addition of aldehydes to internal functionalized propargylic alcohols promoted by a combination of organocatalysis and indium triflate is described (see scheme). The reaction is tolerant of functional groups (FG) and was performed in the presence of water. High enantioselectivities (anti, 92–99 % ee) and moderate diastereomeric ratios

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。