(3R,4S,5S)-8-methyl-l,7-dioxaspiro[4.4]nonane-3,4,8-triol | 11072-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-8-methyl-l,7-dioxaspiro[4.4]nonane-3,4,8-triol
• 英文别名: sphydrofuran；(3R,4S,5S)-8-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-3,4,8-triol
• CAS: 11072-19-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: GEMQYLVRMCCZID-CLTDUVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101.0 °C
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-8-methyl-l,7-dioxaspiro[4.4]nonane-3,4,8-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 isosphydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Disubstituted Furanoid Natural Products:  Total Synthesis of Sphydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9813336
• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2H-furan-5-one 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 85.08h， 生成 (3R,4S,5S)-8-methyl-l,7-dioxaspiro[4.4]nonane-3,4,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sphydrofuran, Secosyrins, and Syributins^,1

  摘要：

  Two groups of natural products, sphydrofuran (1) and its furan derivative (2) and secosyrins 1 and 2 (3a, 3b) and syributins 1 and 2 (4a, 4b), were synthesized from one precursor (6), which was realized starting from 3-tri-n-butylstannylfuran or 3-bromofuran.

  DOI：

  10.1021/jo970476+

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of natural products: synthesis of sphydrofuran
  作者：Balu P. Maliakel、Walther Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92071-9

  日期：1992.6

  methods as well as via a diastereoselective Grignard reaction. Rabbit muscle aldolase (RAMA)-catalyzed aldol condesation of chloroacetaldehyde 3 with dihydroxyacetone phosphate (DHAP) 4 affords the C-5 skeleton of 5 which was transformed to sphydrofuran 1 and its analogue 10 via a Grignard addition of allylmagnesium bromide followed by a Wacker reaction.

  已经开发了对氢呋喃1的新型合成方法。从非手性材料开始，靶分子的手性中心是通过酶促方法以及非对映选择性格氏反应引入的。兔肌肉醛缩酶（RAMA） -催化的醛醇氯乙醛condesation 3与磷酸二羟丙酮（DHAP）4次，得到的C-5骨架5将其转化成sphydrofuran 1和其类似物10经由Grignard加成烯丙基溴化镁的后面是瓦克反应。
• Total Syntheses of Sphydrofuran, Secosyrins, and Syributins^,¹
  作者：Pei Yu、Yun Yang、Ze Ying Zhang、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo970476+

  日期：1997.9.1

  Two groups of natural products, sphydrofuran (1) and its furan derivative (2) and secosyrins 1 and 2 (3a, 3b) and syributins 1 and 2 (4a, 4b), were synthesized from one precursor (6), which was realized starting from 3-tri-n-butylstannylfuran or 3-bromofuran.
• Synthesis of 2,2-Disubstituted Furanoid Natural Products:  Total Synthesis of Sphydrofuran
  作者：Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo9813336

  日期：1998.11.1