benzyl (R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl(methyl)carbamate | 936691-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 936691-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: WLCVOEAMMQRYKA-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl(methyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,4R)-allyl 4-(2-((1R,3R)-1-acetoxy-4-methyl-3-(methylamino)pentyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  N14-脱乙酰氧基微管蛋白H的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分20步制备了微管蛋白溶素H的N14-去乙酰氧基类似物，总产率为2.1％。我们的策略的特点是添加噻唑阴离子，以在C（10）-C（11）键处组装微管缬氨酸残基，以及在N5，N14和N17处进行酰化反应。这种迭代偶联方法，以及在N14处去除不稳定的N，O-乙缩醛，使得能够合成类似物，以详细研究该有效的微管蛋白破坏剂家族中的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/ol070415q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-diazo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N14-脱乙酰氧基微管蛋白H的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分20步制备了微管蛋白溶素H的N14-去乙酰氧基类似物，总产率为2.1％。我们的策略的特点是添加噻唑阴离子，以在C（10）-C（11）键处组装微管缬氨酸残基，以及在N5，N14和N17处进行酰化反应。这种迭代偶联方法，以及在N14处去除不稳定的N，O-乙缩醛，使得能够合成类似物，以详细研究该有效的微管蛋白破坏剂家族中的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/ol070415q

文献信息

• SYNTHESIS OF DESACETOXYTUBULYSIN H AND ANALOGS THEREOF
  申请人：WIPF Peter

  公开号：US20100047841A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of formula I, XVI and XXI possess potent cell growth inhibitory activity. These compounds are described have therapeutic utility, particularly in the treatment of cancer as well as conditions and disorders related to uncontrolled cell growth: wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Z are described herein.

  化合物I、XVI和XXI的化学式具有强大的细胞生长抑制活性。这些化合物具有治疗效用，特别是用于治疗癌症以及与无控制的细胞生长相关的疾病和疾病：其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z在此处描述。
• [EN] SYNTHESIS OF DESACETOXYTUBULYSIN H AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉSACÉTOXYTUBULYSINE H ET SES ANALOGUES
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2008106080A2

  公开（公告）日：2008-09-04

  (EN) Compounds of formula I, XVI and XXI possess potent cell growth inhibitory activity. These compounds are described have therapeutic utility, particularly in the treatment of cancer as well as conditions and disorders related to uncontrolled cell growth wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and Z are described herein.(FR) L'invention concerne des composés de formule I, XVI et XXI qui présentent une puissante activité d'inhibition de la croissance cellulaire. Les composés décrits ont une utilité thérapeutique, notamment pour le traitement du cancer, ainsi que d'états et de troubles associés à la croissance cellulaire incontrôlée. Les variables R1, R2, R3, R4, R5, X, Y et Z sont décrites dans le présent document.
• Total Synthesis of <i>N</i>¹⁴-Desacetoxytubulysin H
  作者：Peter Wipf、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol070415q

  日期：2007.4.1

  see text] The N14-desacetoxy analogue of tubulysin H was prepared in 20 steps and 2.1% overall yield. Our strategy features a thiazole anion addition to assemble the tubuvaline residue at the C(10)-C(11) bond, as well as acylations at N5, N14, and N17. This iterative coupling approach, as well as the removal of the labile N,O-acetal at N14, enables the synthesis of analogues for detailed studies of structure-activity

  [反应：见正文]分20步制备了微管蛋白溶素H的N14-去乙酰氧基类似物，总产率为2.1％。我们的策略的特点是添加噻唑阴离子，以在C（10）-C（11）键处组装微管缬氨酸残基，以及在N5，N14和N17处进行酰化反应。这种迭代偶联方法，以及在N14处去除不稳定的N，O-乙缩醛，使得能够合成类似物，以详细研究该有效的微管蛋白破坏剂家族中的结构活性关系。