2.6-二炔基对苯二胺 | 1141727-54-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2.6-二炔基对苯二胺
• 英文名称: 2,5-diethynyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 2,5-Diethynylbenzene-1,4-diamine；2,5-diethynylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 1141727-54-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: VBLDDPRXGITDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.6-二炔基对苯二胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (N¹-B),(N⁵-B’)-2,6-bis(1-(diphenylboryl)-4-(2-ethylhexyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dipyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二吡咯的供体-受体型硼配合物作为可调谐近红外吸收材料

  摘要：

  设计并合成了基于苯并二吡咯的供体-受体硼配合物，作为近红外吸收材料。富含电子的有机骨架与路易斯酸性硼配位相结合，使我们能够通过改变有机受体单元，硼原子数和硼原子上的取代基。

  DOI：

  10.1002/asia.201600673
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2.6-二炔基对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二吡咯的供体-受体型硼配合物作为可调谐近红外吸收材料

  摘要：

  设计并合成了基于苯并二吡咯的供体-受体硼配合物，作为近红外吸收材料。富含电子的有机骨架与路易斯酸性硼配位相结合，使我们能够通过改变有机受体单元，硼原子数和硼原子上的取代基。

  DOI：

  10.1002/asia.201600673

文献信息

• 新規縮環ピロールホウ素錯体化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2016056126A

  公开（公告）日：2016-04-21

  【課題】より効率的な近赤外光の利用を実現するために利用可能な長波長領域の近赤外光を吸収する新たな光吸収材料を提供。【解決手段】一般式Ｉで表されるベンゾジピロール誘導体。（Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立に、置換基を有してもよいヘテロアリール基；Ｒａ〜Ｒｄは各々独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基；Ｂ１及びＢ２は各々独立に水素原子又は置換基を有してもよいボリル基からなる群から選択される基、ただし、Ｂ１及びＢ２の少なくとも一方は置換基を有してもよいボリル基である）【選択図】なし

  为实现更有效利用近红外光的目标，提供一种新的光吸收材料，用于吸收可用于近红外光的长波长区域的光。这种光吸收材料是由一般式I表示的苯并噻吩衍生物组成。（Ar1和Ar2分别独立地是含取代基的杂环芳基；Ra到Rd分别独立地是含取代基的直链或支链1-8碳原子的烷氧基；B1和B2分别独立地选择自氢原子或含取代基的硼芘基的基团，但B1和B2至少有一个可以是含取代基的硼芘基）【选择图】无
• Unexpected stereoselective CuBr₂-catalyzed cascade reaction of 2-ethynylanilines with silylynamides: facile and atom-economical access to <i>N</i>-vinylsilylindoles
  作者：Zengzeng Li、Fei Lu、Qingchun Xu、Gang Liu、Ximei Zhao、Guanghui Wang

  DOI：10.1039/d3gc04244h

  日期：——

  A stereoselective copper-catalyzed cascade reaction of 2-ethynylanilines with silylynamides has been developed. In this protocol, inexpensive CuBr2 is utilized as the catalyst. This simple, ligand-free, and cost-effective catalytic system furnishes valuable N-vinylsilylindoles in good to excellent yields, with perfect stereoselectivity in open air. Its potential synthetic applicability is illustrated

  开发了 2-乙炔基苯胺与甲硅烷基酰胺的立体选择性铜催化级联反应。在此协议中，使用廉价的 CuBr 2作为催化剂。这种简单、无配体且经济高效的催化系统可以以良好至优异的产率提供有价值的N-乙烯基甲硅烷基吲哚，并在露天条件下具有完美的立体选择性。通过大规模实验和产物的下游合成转化说明了其潜在的合成应用性。
• Intramolecular cyclization of ortho-alkynylanilines by Rh(I)-catalyzed hydroamination to yield benzo(dipyrroles)
  作者：Guy K.B. Clentsmith、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Adelle Shasha、Peter Turner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.060

  日期：2009.4

  The methylene-bridged Rh(1) dicarbonyl complex, [Rh(bim)(CO)(2) BPh4 (1) (bim = bis(N-methylimidazol-2-yl)methane), is an effective catalyst for the intramolecular hydroamination of selected ortho-alkynylanilines to give a range of benzo(dipyrroles). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzodipyrrole-based Donor-Acceptor-type Boron Complexes as Tunable Near-infrared-Absorbing Materials
  作者：Tomoya Nakamura、Shunsuke Furukawa、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201600673

  日期：2016.7.20

  Benzodipyrrole‐based donor–acceptor boron complexes were designed and synthesized as near‐infrared‐absorbing materials. The electron‐rich organic framework combined with the Lewis acidic boron co‐ordination enabled us to tune the LUMO energy level and the HOMO–LUMO gap (i.e.,the absorption wavelength) by changing the organic acceptor units, the number of boron atoms, and the substituents on the boron atoms

  设计并合成了基于苯并二吡咯的供体-受体硼配合物，作为近红外吸收材料。富含电子的有机骨架与路易斯酸性硼配位相结合，使我们能够通过改变有机受体单元，硼原子数和硼原子上的取代基。