ethyl 6-nitroquinoline-3-carboxylate | 1422528-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-nitroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-nitroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1422528-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: IMDIPENPPMOWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 ethyl 6-nitroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的从芳基甲基叠氮化物2,4 -未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的合成经由一个多米诺过程†

  摘要：

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob27493d

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。
• Synthesis and Elimination Pathways of 1-Methanesulfonyl-1,2-dihydroquinoline Sulfonamides
  作者：Ebenezer Ametsetor、Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules28073256

  日期：——

  Subsequent efforts to eliminate the methylsulfonyl group from these derivatives (K2CO3, DMF, 90 °C) as a route to quinolines were met with mixed results. Although dihydroquinoline sulfonamides prepared from ethyl acrylate and acrylonitrile generally underwent elimination to give excellent yields of quinolines, those generated from 3-buten-2-one failed to undergo elimination and instead decomposed

  制备了一系列新的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸盐，并与甲磺酰胺（K2CO3，DMF，23 °C）反应，以高收率生产叔二氢喹啉磺酰胺。随后从这些衍生物（K2CO3、DMF、90 °C）中消除甲基磺酰基作为生成喹啉的途径的努力得到了不同的结果。虽然由丙烯酸乙酯和丙烯腈制备的二氢喹啉磺酰胺通常会经过消除以产生出色的喹啉产率，但由 3-丁烯-2-酮 生成的二氢喹啉磺酰胺无法进行消除，而是会分解。这些酮底物无法芳构化可能是由于 C-3 处的可烯醇化甲基酮所致。最后，尝试将丙烯酸酯衍生的 6,7-二氟-1 芳构化，
• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。