methyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-D-xylopyranoside | 81307-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-4-methoxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-7-ol
• CAS: 81307-72-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ZNGJEZWIFSIGCQ-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷区域特异性苄基化直接合成甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.631
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 甲基-Alpha-D-吡喃木糖 生成 methyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Optically Activeα-Tetralone: A Key Intermediate to Natural Benanomicinone

  摘要：

  通过二甲基（2R,3S）-二羟基戊二酸酯从甲基α-d-木糖苷合成了一种具有光学活性的二羟基-α-四氢萘酮。该α-四氢萘酮是构建天然benanomicinone的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.543

文献信息

• Synthesis of an Optically Active<i>α</i>-Tetralone: A Key Intermediate to Natural Benanomicinone
  作者：Toshio Nishizuka、Sehei Hirosawa、Masaki Tsushima、Shinichi Kondo、Daishiro Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1997.543

  日期：1997.6

  An optically active dihydroxy-α-tetralone was synthesized from methyl α-d-xylopyranoside via dimethyl (2R,3S)-dihydroxyglutarate. This α-tetralone is a key intermediate to construct the natural benanomicinone.

  通过二甲基（2R,3S）-二羟基戊二酸酯从甲基α-d-木糖苷合成了一种具有光学活性的二羟基-α-四氢萘酮。该α-四氢萘酮是构建天然benanomicinone的关键中间体。
• The Direct Synthesis of Methyl 2,4-Di-<i>O</i>-benzyl-α-D-xylopyranoside by the Regiospecific Benzylation of Methyl α-D-Xylopyranoside
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.631

  日期：1982.2

  The regiospecific benzylation of methyl α-D-xylopyranoside with benzyl chloride and sodium hydride produces methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside in a 70% yield, together with the by-products, methyl 2,3- and 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosides. The structure of the 2,4-di-O-benzyl derivative was confirmed through the alternative synthesis of the 2,3- and 3,4-di-O-benzyl derivatives via the O-isopropylidene

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。