(Z)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-1-(trimethylsilyl)-1-propen-3-ol | 131674-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-1-(trimethylsilyl)-1-propen-3-ol
• 英文别名: (Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 131674-19-6
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi₂
• 分子量: 244.525
• InChiKey: DLAWJYCJFLOEBZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-1-(trimethylsilyl)-1-propen-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyl-3-trimethylsilyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基1,1-双金属物种：其制备和反应活性

  摘要：

  描述了通过使用甲酸铵的钯催化还原来合成新的烯丙基1，1-杂金属和同双金属化合物，其中M ＝ Sn或Si′且M′＝ Si。还原中的区域选择性通常> 99：1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00247-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-1-(trimethylsilyl)-1-propen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的新型立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97007-2

文献信息

• KIM, KEE D.;MAGRIOTIS, PLATO A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6137-6140
  作者：KIM, KEE D.、MAGRIOTIS, PLATO A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Transmetalation of Cyclopropyl, Vinyl, and Epoxy Stannanes
  作者：Mark Lautens、Patrick H. M. Delanghe、Jane B. Goh、C. H. Zhang

  DOI：10.1021/jo00118a043

  日期：1995.6

  Diastereomerically pure cyclopropyl, vinyl, and epoxy stannanes have been converted to the corresponding organolithium species and trapped with a variety of electrophiles. The stereochemistry of the products was retained throughout the transmetalation-trapping sequence. The stereochemistry of the tributyltin moiety and the carbinol side chain was shown to have a dramatic influence on the rate of transmetalation. 1,4-Silyl migrations were observed for silicon groups of varying steric bulk, and crossover experiments showed the migration was an intramolecular process. Access to silanes which are difficult to prepare was achieved.