3-(3-cyclopropyl-1-(propan-2-ylidene)-1H-inden-2-yl)-1-methyl-1H-indole | 1396763-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(3-cyclopropyl-1-(propan-2-ylidene)-1H-inden-2-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-Cyclopropyl-3-propan-2-ylideneinden-2-yl)-1-methylindole；3-(1-cyclopropyl-3-propan-2-ylideneinden-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 1396763-70-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: HEZPEQRBTBTXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyclopropyl-2-methyl-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-phenylpent-3-yn-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-(3-cyclopropyl-1-(propan-2-ylidene)-1H-inden-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  涉及1,2-吲哚迁移的布朗斯台德酸催化级联反应

  摘要：

  进行了吲哚与炔丙二醇的级联反应，涉及到前所未有的无金属1,2-吲哚迁移至炔烃。DFT计算支持一种机制，该机制包括对吲哚核的协同亲核攻击和失水，然后进行1,2-迁移和随后的Nazarov环化。此布朗斯台德酸催化方案可高产率提供吲哚官能化的苯并富勒烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201502174

文献信息

• Synthesis of 2-Indol-3-ylbenzofulvenes through a Tandem Reaction Catalyzed by Cationic Gold(I) Complexes
  作者：Roberto Sanz、Estela Álvarez、Delia Miguel、Patricia García-García、Manuel Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1290950

  日期：2012.6

  A new access to benzofulvenes bearing an indol-3-yl substituent at C-2 has been developed. Treatment of 3-propargylindoles possessing an additional hydroxy group at the other propargylic position with a cationic gold(I) complex triggers a tandem 1,2-indole migration/aura-iso-Nazarov cyclization/elimination sequence that takes place under mild conditions.
• Brønsted Acid-Catalyzed Cascade Reactions Involving 1,2-Indole Migration
  作者：Estela Álvarez、Olalla Nieto Faza、Carlos Silva López、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201502174

  日期：2015.9.7

  A cascade reaction of indoles with propargylic diols involving an unprecedented metal‐free 1,2‐indole migration onto an alkyne was carried out. DFT calculations support a mechanism consisting of a concerted nucleophilic attack of the indole nucleus with loss of water, followed by the 1,2‐migration and subsequent Nazarov cyclization. This Brønsted acid‐catalyzed protocol affords indole‐functionalized

  进行了吲哚与炔丙二醇的级联反应，涉及到前所未有的无金属1,2-吲哚迁移至炔烃。DFT计算支持一种机制，该机制包括对吲哚核的协同亲核攻击和失水，然后进行1,2-迁移和随后的Nazarov环化。此布朗斯台德酸催化方案可高产率提供吲哚官能化的苯并富勒烯衍生物。