1-{o-(trimethylsilylethynylphenyl)}-2,2-dimethyl-1-propanone | 308378-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{o-(trimethylsilylethynylphenyl)}-2,2-dimethyl-1-propanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 308378-78-1
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: ZUMCNQVTKUVBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{o-(trimethylsilylethynylphenyl)}-2,2-dimethyl-1-propanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 2-<2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-{o-(trimethylsilylethynylphenyl)}-2,2-dimethyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w

文献信息

• Novel Synthesis of Pentacarbonylbenzopyranylidenetungsten(0) Complexes and Their Diels−Alder Reaction with Electron-Rich Alkenes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Masahide Shido、Katsuya Maeyama、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1021/ja001481p

  日期：2000.10.1
• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。