5-methoxy-(E,Z)-4-penten-1-ol | 127940-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-(E,Z)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 1-methoxypent-1-en-5-ol；5-methoxy-4-penten-1-ol；5-Methoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 127940-29-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: GDFNGURPMSQFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95.5 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.966 g/cm3(Temp: 411 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-(E,Z)-4-penten-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-1-methoxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应与环胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja910586v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基四氢呋喃 、 (methoxymethylene)triphenylphosphorane 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-(E,Z)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：烯丙基硅烷偶联剂与烯丙基烷氧基的使用。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基硅烷部分的烯丙基碳上具有烷氧基取代基的分子内阳极烯烃偶联反应。检查这些底物是为了确定阳极烯烃偶联反应与对酸非常敏感的官能团的存在以及官能化的五元环的结构的相容性。在报道的最初实验中，将烯醇醚部分与三取代的烯丙基硅烷偶联以提供五元环产物，而不损失烯丙基烷氧基。该反应是立体选择性的，可用于产生具有三个连续不对称中心的五元环。反应的立体化学结果最好用过渡态的“伪赤道”烷氧基来解释。暗示该反应的论点处于动力学控制之下。通过使用两种电解底物对这一建议进行了测试，这两种底物通过不同的过渡态产生了相同的产物。两种底物导致产物比率大不相同，证明反应不是由热力学控制，而是由动力学控制。该观察结果与较早的基于乙烯基硅烷的基材所得出的结论相反。最后，即使当挑战形成稠合的双环骨架和季碳时，反应也显示出与烷氧基相容。与最初的情况一样，形成季碳的反应也是高度立体选择性的。通过使用两种电解底物对这一建

  DOI：

  10.1021/jo982280v

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: The Use of a Nitrogen Trapping Group
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja806259z

  日期：2008.10.15

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. The cyclizations allow for the rapid synthesis of substituted proline derivatives.

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。
• Construction of dihydropyran-bridged macrocycles by inverse-electron-demand Diels–Alder reaction
  作者：Xiaomei Dong、Qingxia Wang、Qian Zhang、Shuai Xu、Zhihong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.101

  日期：2013.12

  A variety of dihydropyran-bridged macrocyclic structures were constructed by the inverse-electron-demand Diels Alder reaction of 2-oxo-4-aryl-but-3-enoates. Controlling of the tether length and the position of the activating substituent in the substrates would guide the reaction to the formation of four different types of polycyclic frames, namely bicyclic [n.3.1], bicyclic [n.2.2], tricyclic [n.3.1.1], and tricyclic [n.2.2.2] macrocycles. The intermolecular/intramolecular selectivity of the Diels Alder reaction was virtually governed by the tether length. The reactions were carried out rapidly under mild conditions, and offered a practical method for creating bridged polycyclic structures with large rings from acyclic precursors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Versatile Cascade of Intramolecular Vilsmeier−Haack and Azomethine Ylide 1,3-Dipolar Cycloaddition toward Tricyclic Cores of Alkaloids
  作者：François Lévesque、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/ol802010n

  日期：2008.11.6

  In the pursuit of synthetic efficiency, we developed an innovative one-pot transformation of linear substrates into bi- and tricyclic adducts using a cascade of amide activation, nucleophilic cyclization, azomethine ylide generation, and subsequent inter- or intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. Despite the high density and variety of functional groups on the substrates, the sequence occurred with perfect chemoselectivity with good to excellent yields.
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions:  The Use of Allylsilane Coupling Partners with Allylic Alkoxy Groups
  作者：Dean A. Frey、S. Hari Krishna Reddy、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo982280v

  日期：1999.4.1

  Intramolecular anodic olefin coupling reactions having an alkoxy substituent on the allylic carbon of an allylsilane moiety have been studied. These substrates were examined as part of an effort to determine the compatibility of the anodic olefin coupling reaction with the presence of very acid-sensitive functional groups and the construction of functionalized five-membered rings. In the initial experiment

  已经研究了在烯丙基硅烷部分的烯丙基碳上具有烷氧基取代基的分子内阳极烯烃偶联反应。检查这些底物是为了确定阳极烯烃偶联反应与对酸非常敏感的官能团的存在以及官能化的五元环的结构的相容性。在报道的最初实验中，将烯醇醚部分与三取代的烯丙基硅烷偶联以提供五元环产物，而不损失烯丙基烷氧基。该反应是立体选择性的，可用于产生具有三个连续不对称中心的五元环。反应的立体化学结果最好用过渡态的“伪赤道”烷氧基来解释。暗示该反应的论点处于动力学控制之下。通过使用两种电解底物对这一建议进行了测试，这两种底物通过不同的过渡态产生了相同的产物。两种底物导致产物比率大不相同，证明反应不是由热力学控制，而是由动力学控制。该观察结果与较早的基于乙烯基硅烷的基材所得出的结论相反。最后，即使当挑战形成稠合的双环骨架和季碳时，反应也显示出与烷氧基相容。与最初的情况一样，形成季碳的反应也是高度立体选择性的。通过使用两种电解底物对这一建