1-(quinolin-6-yl)but-3-en-1-ol | 475288-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-6-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Quinolin-6-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 475288-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AJEFOHYHPNCPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-6-yl)but-3-en-1-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(quinolin-6-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(quinolin-6-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0

文献信息

• Nitrogen-Doped Carbon-Incarcerated Zinc Electrodes as Heterogeneous Catalysts for Electrochemical Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03017

  日期：2022.3.4

  Electrochemical allylation reactions of carbonyl compounds using cathodes prepared from nitrogen-doped carbon (NDC)-incarcerated zinc catalysts have been developed. A range of aldehydes and ketones afforded the desired allylic alcohols in high yields with <10 mol % zinc leaching, and the heterogeneous nature of the active species was suggested. Compared with bulk zinc electrodes, NDC-stabilized zinc

  已经开发了使用由氮掺杂碳 (NDC) 嵌入的锌催化剂制备的阴极的羰基化合物的电化学烯丙基化反应。一系列醛和酮以高产率提供所需的烯丙醇，锌浸出率 <10 mol%，并提出了活性物质的异质性。与块状锌电极相比，NDC 稳定的锌纳米颗粒物种与更广泛的杂芳族底物兼容，并能够使用未分裂的电池。
• Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones as an alternative to allylboration of aldehydes.
  作者：François-Xavier Felpin、Marie-Jo Bertrand、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00819-0

  日期：2002.9

  Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones was found to be an efficient and convenient alternative to the allylboration of corresponding aldehydes. This new method was used for the formal asymmetric synthesis of SIB-1508Y 2.

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。