(phenyl)(6-quinolinyl)methanol | 130343-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (phenyl)(6-quinolinyl)methanol
• 英文别名: α-phenyl-6-quinolinemethanol；[6]quinolyl-phenyl-methanol；[6]Chinolyl-phenyl-methanol；Phenyl(quinolin-6-yl)methanol
• CAS: 130343-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD18030770
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KOUXUJCPYCHKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  427.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenyl)(6-quinolinyl)methanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl(quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 392,393; engl. Ausg. S. 371, 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(quinolin-6-yl)methanone 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (phenyl)(6-quinolinyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  魁北克一世练习曲

  摘要：

  Dans ce在étudie上的旅行：

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350718

文献信息

• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。
• (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives
  申请人：Hanssen Pharmaceutica

  公开号：US05185346A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives, compositions containing the same, and methods of treating mammals suffering from disorders which are characterized by an increase proliferation and/or abnormal differentation of epithelial tissues.

  (1H-咪唑-1-基)取代的喹啉衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及治疗患有以上皮组织增殖和/或异常分化为特征的哺乳动物疾病的方法。
• Etude sur les cétones quinoléiques I
  作者：Henri De Diesbach、André Pugin、François Morard、Wojciech Nowaczinski、Joseph Dessibourg

  DOI：10.1002/hlca.19520350718

  日期：1952.12.1

  Dans ce travail on étudie:

  Dans ce在étudie上的旅行：
• Molybdenum-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Alcohols: Direct C–OH Bond Transformation via [2 + 2]-Type Addition and Elimination
  作者：Pan Zhou、Yuqiang Li、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01537

  日期：2022.6.17

  Traditional cross-couplings catalyzed by transition metal catalysts generally rely on the classic oxidative addition–transmetalation–reductive elimination process, which requires low-valent precious metals and an inert atmosphere and which initiates from carbon–alide or pesudo carbon–halide bonds. Herein, an unprecedented molybdenum–oxo-complex-catalyzed intermolecular cross-coupling of benzyl alcohols

  由过渡金属催化剂催化的传统交叉偶联通常依赖于经典的氧化加成-金属转移-还原消除过程，该过程需要低价贵金属和惰性气氛，并从碳-卤化物或拟碳-卤化物键引发。在此，报道了前所未有的钼-氧络合物催化苯甲醇的分子间交叉偶联。包括伯、仲和叔底物在内的各种醇可以在这些条件下有效地进行。对低价过渡金属敏感的几个官能团，如芳基卤化物，可以很好地耐受。机理研究和DFT计算表明分子内协同环化参与了反向[2 + 2]型消除过程。
• (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline, quinazoline or quinoxaline derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0371564A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  Novel (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline, quinazoline or quinoxaline derivatives of formula the pharmaceutical acceptable acid addition salts thereof and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein -X1 =X2- is -CH = CH-, -CH = N-, or -N = CH-; R is hydrogen or C1-6alkyl; Y is hydrogen, C1-10alkyl, C3-7cycloalkyl, Arl, Ar2-C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; Z is a radical of formula which compounds are useful for treating disorders which are characterized by an excessive proliferation and/or abnormal differentiation of epithelial tissues: pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的新型(1H-唑-1-基甲基)取代的喹啉、喹唑啉或喹喔啉衍生物 其中 -X1 =X2- 是 -CH = CH-、-CH = N-或 -N = CH-；R 是氢或 C1-6 烷基；Y 是氢、C1-10 烷基、C3-7 环烷基、Arl、Ar2-C1-6 烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基；Z 是式中的一个基团 这些化合物可用于治疗以上皮组织过度增殖和/或异常分化为特征的疾病：含有此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备所述化合物和药物组合物的方法。