1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde | 30450-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 30450-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SCEYZPPOTANMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-methyl-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-4H-1'-azaspiro[[1,2,4]oxadiazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 在 氢气 、 TIMNiBr[P(p-Me-C₆H₄)₂]₃ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  定义明确的镍 P3C 配合物作为 N-杂芳烃在温和条件下的加氢催化剂

  摘要：

  本文报道了一条通往具有 P 3 C配体类型的稀有且难以获得的金属配合物的直接途径，并研究了它们作为喹啉氢化的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200039

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• A General and Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of N-Heteroarenes under Mild Reaction Conditions
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201612290

  日期：2017.3.13

  Herein, a general and efficient method for the homogeneous cobalt‐catalyzed hydrogenation of N‐heterocycles, under mild reaction conditions, is reported. Key to success is the use of the tetradentate ligand tris(2‐(diphenylphosphino)phenyl)phosphine). This non‐noble metal catalyst system allows the selective hydrogenation of heteroarenes in the presence of a broad range of other sensitive reducible

  本文报道了在温和的反应条件下，N-杂环均相钴催化加氢的通用有效方法。成功的关键是使用四齿配体三（2-（二苯基膦基）苯基）膦。这种非贵金属催化剂体系可在多种其他敏感的可还原基团存在的情况下对杂芳烃进行选择性加氢。
• [EN] 4-IMIDAZOLIDINONES AS KV1.5 POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] 4-IMIDAZOLIDINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.5
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009079624A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present teachings relate to 4-imidazolidinones of Formula (I) Insert formula here as it appears in written form in the specification (I) which are useful as Kv1.5 potassium channel inhibitors providing atrial-selective antiarrhythmic activity. The present teachings further relate to compositions and methods for treating atrial-selective antiarrhythmia.

  本教导涉及到公式(I)中的4-咪唑啉酮。这些化合物可作为Kv1.5钾通道抑制剂，提供房性选择性抗心律失常活性。本教导还涉及治疗房性选择性抗心律失常的组合物和方法。
• Tuning chemical compositions of bimetallic AuPd catalysts for selective catalytic hydrogenation of halogenated quinolines
  作者：Sai Zhang、Zhaoming Xia、Ting Ni、Huan Zhang、Chao Wu、Yongquan Qu

  DOI：10.1039/c6ta09916e

  日期：——

  hydrogenation of halogenated quinolines. Highly dispersed Pd in the Au matrix of bimetallic catalysts with low Pd content triggers hydrogen activation on Pd sites and leads to the selective adsorption of halogenated quinolines on Au sites in the tilted orientation. The generated active hydrogen species can diffuse from Pd to Au sites for the hydrogenation of the tilted halogenated quinolines, resulting in

  卤代喹啉的催化加氢是长期的挑战，这是由于苛刻的反应条件和由于脱卤而产生的幻灭性的化学选择性。探索新型催化材料仍然是一个巨大的挑战。在此，密度泛函理论计算表明，卤化喹啉通过倾斜方向上的氮原子选择性地吸附在Au表面上，而通过平取向的喹啉​​环上选择性地吸附在Pd上。在倾斜方向上，C–Cl键远离催化剂表面，这可以避免表面活化的氢物种对C–Cl键的氢化。一系列Au 1- x Pd x双金属催化剂沉积在CeO 2上纳米棒通过简便的化学沉积方法制成。具有低Pd含量的Au 1- x Pd x催化剂可提高活性，并提高卤代喹啉加氢的化学选择性。Pd含量低的双金属催化剂的Au基质中Pd的高度分散会触发Pd位点上的氢活化，并导致卤化喹啉在倾斜方向上选择性吸附在Au位点上。生成的活性氢物质可以从Pd扩散到Au位置，以进行倾斜卤代喹啉的氢化反应，从而抑制了脱卤作用，并对预期产物具有较高的化学选择性。
• Dual-Active-Sites Design of Co@C Catalysts for Ultrahigh Selective Hydrogenation of N-Heteroarenes
  作者：Sai Zhang、Jie Gan、Zhaoming Xia、Xiao Chen、Yong Zou、Xuezhi Duan、Yongquan Qu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.07.023

  日期：2020.11

  Ideal heterogeneous metal hydrogenation catalysts are featured by simultaneously high activity, selectivity, and stability. Herein, we report a general yet powerful strategy to design and fabricate dual-active-sites Co@C core-shell nanoparticle for boosting selective hydrogenation of various N-heteroarenes. It can break the limitation of scaling relation on traditional metal surfaces, and thus afford

  理想的非均相金属加氢催化剂的特点是同时具有高活性，选择性和稳定性。在这里，我们报告了一个通用而强大的策略，以设计和制造双活性位点Co @ C核壳纳米粒子，以促进各种N-杂芳烃的选择性氢化。它可以打破传统金属表面上比例关系的限制，从而提供前所未有的高选择性，活性和稳定性。将动力学分析和DFT计算与多种技术相结合，直接揭示了孔径为0.53 nm的关键多孔碳壳不仅允许H 2扩散到Co位置进行活化，并阻止N-杂芳烃的可及性，还催化N的氢化-杂芳烃通过氢从Co站点溢出而来。另外，在Co位点处存在表面/地下碳表现出高的抗硫中毒和抗氧化能力。这项工作对于指导设计和操作具有成本效益的耐用型氢化催化剂具有重要意义。