methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 93000-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 93000-11-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: NEOHHRFLOYDDEF-PYFBZWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成证实了抗生素Tü1718 B的修饰结构

  摘要：

  二肽抗生素涂1718 B的修改后的结构物通过的-L-缬氨酰基dihydroxylysine的两种可能的非对映体的合成确认2。合成产物和天然产物的NMR光谱比较表明，天然产物的（2S，3S，5S）-或（2S，3R，5S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60720-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，以C4位和C6位保护的氨基葡萄糖为原料，通过甲基化、酰胺化、苄基化，得到甲基3‑O‑苄基‑4,6‑O‑苄亚基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷，然后再经过脱羟基保护基保护反应得到磺达肝癸钠单糖片段中间体甲基3‑O‑苄基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷。该制备方法工艺简洁，副反应杂质少，收率高，适用于工艺放大制备以满足磺达肝癸钠工业化生产。

  公开号：

  CN109369738B

文献信息

• An efficient anticoagulant candidate: Characterization, synthesis and in vivo study of a fondaparinux analogue Rrt1.17
  作者：Guo-Qiang Zhang、Hongzhen Jin、Yunyan Zhao、Lina Guo、Xue Gao、Xiaoxue Wang、Shiyang Tie、Jie Shen、Peng George Wang、Hao Gan、Huifei Cui、Wei Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.004

  日期：2017.1

  Fondaparinux, a synthetic pentasaccharide anticoagulant based on heparin antithrombin-binding domain, is derived from a chemical synthesis with more than 50 steps. Herein, we identified nine analogues separated from commercially available crude fondaparinux sodium, and tested their anticoagulant activity in vitro. Based on the activity results, the most active derivative Rrt1.17 was chemically synthesized

  Fondaparinux是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成五糖抗凝剂，是通过50多个步骤进行化学合成而得。本文中，我们从市售粗制磺达肝素钠中分离出9种类似物，并在体外测试了它们的抗凝活性。根据活性结果，化学合成了活性最高的衍生物Rrt1.17。体外和体内生物学特性表明，与磺达肝癸钠相比，定义明确的衍生物Rrt1.17是更有效的抗凝候选药物。
• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。
• METHOD FOR PREPARING FULLY PROTECTION HEPARIN PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2857411B1

  公开（公告）日：2017-12-06
• 一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法
  申请人：江苏美迪克化学品有限公司

  公开号：CN109369738B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，以C4位和C6位保护的氨基葡萄糖为原料，通过甲基化、酰胺化、苄基化，得到甲基3‑O‑苄基‑4,6‑O‑苄亚基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷，然后再经过脱羟基保护基保护反应得到磺达肝癸钠单糖片段中间体甲基3‑O‑苄基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷。该制备方法工艺简洁，副反应杂质少，收率高，适用于工艺放大制备以满足磺达肝癸钠工业化生产。
• The revised structure of the antibiotic Tü 1718 B confirmed by synthesis
  作者：Hans-Thomas Postels、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60720-7

  日期：1994.6

  The revised structure of the dipeptide antibiotic Tü 1718 B was confirmed by synthesis of two possible diastereoisomers of L-valyl-dihydroxylysine 2. Comparison of the NMR spectra of the synthetic and natural products indicates (2S,3S,5S)- or (2S,3R,5S)-configuration for the natural product.

  二肽抗生素涂1718 B的修改后的结构物通过的-L-缬氨酰基dihydroxylysine的两种可能的非对映体的合成确认2。合成产物和天然产物的NMR光谱比较表明，天然产物的（2S，3S，5S）-或（2S，3R，5S）-构型。