methyl 3,4-di-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 185801-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 185801-19-8
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇
• 分子量: 507.584
• InChiKey: MFEMRYISMGTVMC-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用BH 3 ·THF–TMSOTf选择性还原六吡喃糖苷的4,6- O-亚苄基型缩醛的区域和化学选择性还原

  摘要：

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.194

文献信息

• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。