3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spirooxirane | 27612-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spirooxirane
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spiro-2'-oxirane；spiro[2,4-dihydro-1,5-benzodioxepine-3,2'-oxirane]
• CAS: 27612-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: SNICNTRKVDCFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  290.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spirooxirane 在 高氯酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [6-(3-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3-ylmethoxy)-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,5-苯并二氧-3(4h)-酮 、 dimethylsulfoxonium methylide 、 sodium;hydride 、 三甲基碘化亚砜 在 氮气 、 ice 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 甲醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 以to afford the 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spiro-2'-oxirane identical with the product的产率得到3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spirooxirane
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-(1,2,5-thiadiazolyloxyalkanol)-3,4-dihydro-2H-1,5-ben

  摘要：

  描述了具有β-肾上腺素能兴奋作用的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷产品，因此适用于用作支气管扩张剂。这些产品基本上通过从3-氧代-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷经四种主要途径制备而成。其中一种途径是将3-氧代苯并二氧杂环庚烷与硝基烷反应，得到3-羟基-3-硝基烷基苯并二氧杂环庚烷，其硝基还原为胺基，然后在氢化条件下将所得化合物与醛或酮反应，以引入所需的取代基到氨基功能中。第二个途径是将3-氧代苯并二氧杂环庚烷与碱金属腈反应，形成氰水合物，还原后形成3-羟基-3-氨基烷基苯并二氧杂环庚烷，可以用酮或醛处理以得到所需的产物，或者可以与亚硝酸钠或其他试剂反应形成3-螺-苯并二氧杂环庚烷-2-环氧烷，再与胺反应以提供所需的产物。也可以通过用磺酰亚胺处理3-氧代苯并二氧杂环庚烷来获得3-螺-苯并二氧杂环庚烷-2'-环氧烷。第四种方法涉及形成苯并二氧杂环庚烷-3-螺-5'-噁唑烷-2'-酮，该化合物在稀碱处理下可得到所需的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷。如果需要，在中间噁唑烷酮化合物上可以用各种试剂处理以在起始物质的苯环部分附加取代基。这些噁唑烷酮化合物表现出β-肾上腺素能兴奋和骨骼肌松弛作用。

  公开号：

  US03944560A1

文献信息

• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives
  作者：H. W. R. Williams、E. Eichler、W. C. Randall、C. S. Rooney、E. J. Cragoe、K. B. Streeter、H. Schwam、S. R. Michelson、A. A. Patchett、D. Taub

  DOI：10.1021/jm00362a020

  日期：1983.8

  Fourteen new 4-substituted 2,4-dioxobutanoic acids have been synthesized. These compounds, all of which contain lipophilic 4-substituents, are potent inhibitors in vitro of porcine liver glycolic acid oxidase. The I50 value of the two most potent representatives, 4-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2, 4-dioxobutanoic acid (8) and 4-[4'-[[(3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1, 5-benzodioxepin-3-yl)methyl]thio][1,1'-biphenyl]-4-yl]-2, 4-dioxobutanoic acid (13) is 6 X 10(-8)M.
• CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONEY, G. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：CRAGOE, E. J. ,, JR.、ROONEY, G. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W.
  作者：CRAGOE, E. J. ,, JR.、ROONEY, C. S.、WILLIAMS, H. W.

  DOI：——

  日期：——
• ROONEY C. S.; STUART R. S.; WASSON B. K.; WILLIAMS H. W. R., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 15, 2279-2292
  作者：ROONEY C. S.、 STUART R. S.、 WASSON B. K.、 WILLIAMS H. W. R.

  DOI：——

  日期：——