8-Acetyl-4-methylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one | 143698-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Acetyl-4-methylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-6-acetyl-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• CAS: 143698-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HYAZWXFZIRRVMX-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-<(E)-5-Hydroxy-3-pentenyl>-4-methyl-2-oxo-3-cyclopentene-1-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 对苯醌 、 palladium dichloride 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-Acetyl-4-methylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diquinanes from Butadiene andN,N-Dimethylallylamine via Palladium-Catalyzed Processes

  摘要：

  功能化的双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮是通过钯催化的1,3-丁二烯和N,N-二甲基烯丙胺的聚合反应以及对所得1,5-二烯体系的钯催化氧化环化作为关键步骤合成的。形成双环骨架的环化反应是通过分子内钯催化的烯丙基化实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26200

文献信息

• Synthesis of Diquinanes from Butadiene and<i>N,N</i>-Dimethylallylamine via Palladium-Catalyzed Processes
  作者：Christina Moberg、Kerstin Nordström、Paul Helquist

  DOI：10.1055/s-1992-26200

  日期：——

  Functionalized bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-ones have been prepared using palladium-catalyzed telomerization of 1,3-butadiene and N,N-dimethylallylamine and palladium-catalyzed oxidative cyclization of the resulting 1,5-diene system as the key steps. The annulation affording the bicyclic skeleton was achieved by intramolecular palladium-catalyzed allylation.

  功能化的双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮是通过钯催化的1,3-丁二烯和N,N-二甲基烯丙胺的聚合反应以及对所得1,5-二烯体系的钯催化氧化环化作为关键步骤合成的。形成双环骨架的环化反应是通过分子内钯催化的烯丙基化实现的。