2,2-dimethyl-6-((R,1E,3E)-3-methyl-5-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)hexa-1,3-dienyl)-4H-1,3-dioxin-4-one | 1403660-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-((R,1E,3E)-3-methyl-5-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)hexa-1,3-dienyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-[(1E,3E,5R)-3-methyl-5-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]hexa-1,3-dienyl]-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1403660-58-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: SLQNVVKIIPOUPT-DHJHZXCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-((R,1E,3E)-3-methyl-5-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)hexa-1,3-dienyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (-)-tirandamycin C
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-en-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,2-dimethyl-6-((R,1E,3E)-3-methyl-5-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)hexa-1,3-dienyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C Utilizing a Desymmetrization Protocol
  作者：J. S. Yadav、Santu Dhara、Sk. Samad Hossain、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo3016709

  日期：2012.11.2

  A highly stereoselective total synthesis of (−)-tirandamycin C has been achieved following a desymmetrization protocol developed in our group, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, acid-catalyzed ketalization, Still–Gennari (Z)-selective olefination, and Dieckmann cyclization as key reactions.

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。