methyl oleanolate-3-O-β-D-glucopyranoside | 26379-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl oleanolate-3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl oleanolate β-D-glucoside；androseptoside；3β-β-D-glucopyranosyloxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester；3β-β-D-Glucopyranosyloxy-olean-12-en-28-saeure-methylester；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 26379-49-7
• 化学式: C₃₇H₆₀O₈
• 分子量: 632.879
• InChiKey: RVXJKIZRHDJAOG-HCQKWWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl oleanolate-3-O-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  SATI, O. P.;BAHUGUNA, S.;UNIYAL, S.;BHAKUNI, D. S., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 575-577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 silver carbonate 、 xylene 作用下， 生成 methyl oleanolate-3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  类固醇和三萜糖苷。第三次沟通。甜菜皂苷中齐墩果酸酯的糖苷和糖苷键

  摘要：

  通过将乙酰溴-葡萄糖（II）与齐墩果酸甲酯（Ia）缩合，得到齐墩果酸甲酯-β，D-葡糖苷-四乙酸酯（IV），由此制得齐墩果酸甲酯-β，D-葡糖苷（IVa）。齐墩果酸苯甲基酯β，D-葡糖苷乙酸酯（IVc）可以类似的方式获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350320

文献信息

• Asteryunnanosides F and G: Two New Triterpenoid Saponins from<i>Aster yunnanensis</i>
  作者：Yu Shao、Bing-Nan Zhou、Long-Ze Lin、Geoffrey Cordell

  DOI：10.1055/s-2006-958133

  日期：1995.10

  Two new triterpenoid saponins, asteryunnanosides F and G, were isolated from the roots of Aster yunnanensis. Their structures were determined as oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside and 3-O-β-glucopyranosyloleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]β-D-glucopyranoside by spectral data, especially 2D NMR analysis including COSY, HETCOR, HOHAHA, and ROESY techniques, and chemical transformation.

  从云南紫菀的根中分离出两种新的三萜皂苷，即云南紫菀皂苷F和G。通过光谱数据，特别是包括COSY、HETCOR、HOHAHA和ROESY技术的二维核磁共振分析以及化学转化，确定其结构分别为齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷和3-O-β-吡喃葡萄糖基齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Discovery of the First Series of Small Molecule H5N1 Entry Inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Sen Yang、Wei Zhang、Yingli Cao、Peng Wang、Ning Ding、Zaihong Zhang、Ying Guo、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jm900275m

  日期：2009.12.10

  The occurrence of highly pathogenic avian influenza virus H5N1 highlights the urgent need for new classes of antiviral drugs. Inhibition of H5N1 entry into cells may be an effective strategy. We report the first three small molecule inhibitors saponins with 3-O-beta-chacotriosyl residue, which Showed potent inhibitory activity with IC50 of 7.22-9.25 mu M. The subsequent SAR studies showed the 3-O-beta-chacotriosyl residue was essential for the activity, and the aglycone structure also affected the activity.
• SATI, O. P.;BAHUGUNA, S.;UNIYAL, S.;BHAKUNI, D. S., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 575-577
  作者：SATI, O. P.、BAHUGUNA, S.、UNIYAL, S.、BHAKUNI, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Steroid- und Triterpen-glykoside. 3. Mitteilung. Glucoside von Oleanolsäure-estern und glykosidische Bindung im Zuckerrüben-Saponin
  作者：E. Hardegger、H. J. Leemann、F. G. Robinet

  DOI：10.1002/hlca.19520350320

  日期：1952.5.2

  Durch Kondensation von Acetobrom-glucose (II) mit Oleanolsäure-methylester (la) wurde das Oleanolsäure-methylester-β, D-glucosid-tetraacetat (IV) und daraus das Oleanolsäure-methylester-β, D-glucosid (IVa) hergestellt; Oleanolsäure-benzhydrylester-β, D-glucosid-acetat (IVc) ist analog zugänglich.

  通过将乙酰溴-葡萄糖（II）与齐墩果酸甲酯（Ia）缩合，得到齐墩果酸甲酯-β，D-葡糖苷-四乙酸酯（IV），由此制得齐墩果酸甲酯-β，D-葡糖苷（IVa）。齐墩果酸苯甲基酯β，D-葡糖苷乙酸酯（IVc）可以类似的方式获得。