2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine | 522634-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-amino-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 522634-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₅
• 分子量: 490.599
• InChiKey: ACSDLSMPWAEKBM-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 N-{2-acetamido-4-O-[3-[[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)amino]carbonyl]propanoyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl}-3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF PSEUDOSUGAR ANALOGUES OF CHITOTRIOSE 1*

  摘要：

  EDC mediated coupling of the 4-O-succinoyl glycosyl azide 2 with glycosylamine 3 gave the protected glycosylazide 4. Hydrogenation of 4 afforded the glycosylamine 5. Chemoselective hydrolysis of the reducing end glycosylamine, followed by hydrogenation afforded N,N"-diacetylpseudochitotriose 7. Coupling of 5 with heterocyclic or with Cbz protected aliphatic amino acids yielded glycosyl amides 8-12. Deprotection of 11 and 12 afforded the N,N'-diacetylpseudochitotriosyl amides of beta-alanine, 13, and L-arginine, 14. Molecular modelling calculations revealed that the pseudotrisaccharides exist in low energy extended conformations which show similar space filling as N,N',N"-triacetylchitotriose.

  DOI：

  10.1081/car-120016847
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  大环肽抗生素酪氨酸A的N-糖基化衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。

  DOI：

  10.1021/jm801577r

文献信息

• Reductive Cyclization of δ-Hydroxy Nitriles:  A New Synthesis of Glycosylamines
  作者：Andrew D. Dorsey、Jennifer E. Barbarow、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol035111s

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective cyclization of delta-hydroxy nitriles to afford N,O-acetals and the application of this reaction toward the synthesis of glycosylamines is described.

  [反应：见正文]描述了δ-羟基腈的立体选择性环化以提供N，O-乙缩醛，以及该反应在糖胺合成中的应用。
• SYNTHESIS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF PSEUDOSUGAR ANALOGUES OF CHITOTRIOSE 1*
  作者：Gabriela Thiele、Antje Rottmann、Antje Germer、Erich Kleinpeter、Klaus-Dieter Spindler、Bjørnar Synstad、Vincent Eijsink、Martin Peter

  DOI：10.1081/car-120016847

  日期：——

  EDC mediated coupling of the 4-O-succinoyl glycosyl azide 2 with glycosylamine 3 gave the protected glycosylazide 4. Hydrogenation of 4 afforded the glycosylamine 5. Chemoselective hydrolysis of the reducing end glycosylamine, followed by hydrogenation afforded N,N"-diacetylpseudochitotriose 7. Coupling of 5 with heterocyclic or with Cbz protected aliphatic amino acids yielded glycosyl amides 8-12. Deprotection of 11 and 12 afforded the N,N'-diacetylpseudochitotriosyl amides of beta-alanine, 13, and L-arginine, 14. Molecular modelling calculations revealed that the pseudotrisaccharides exist in low energy extended conformations which show similar space filling as N,N',N"-triacetylchitotriose.
• Synthesis and Antibacterial Activities of <i>N</i>-Glycosylated Derivatives of Tyrocidine A, a Macrocyclic Peptide Antibiotic
  作者：Honggang Hu、Jie Xue、Benjamin M. Swarts、Qianli Wang、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jm801577r

  日期：2009.4.9

  method for macrocyclic glycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize tyrocidine A and its glycosylated derivatives. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. After glycopeptides with fully protected glycans and side chains were released from the acid-labile resin, their C- and

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。