2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucononitrile | 167904-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucononitrile
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gluconitrile；N-[(1S,2R,3R,4R)-1-cyano-4-hydroxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentyl]acetamide
• CAS: 167904-19-0
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: FPZYLGMKMRQBOH-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基腈的还原环化：糖胺的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了δ-羟基腈的立体选择性环化以提供N，O-乙缩醛，以及该反应在糖胺合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol035111s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose oxime 在 三丁基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucononitrile
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221

文献信息

• Reductive Cyclization of δ-Hydroxy Nitriles:  A New Synthesis of Glycosylamines
  作者：Andrew D. Dorsey、Jennifer E. Barbarow、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol035111s

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective cyclization of delta-hydroxy nitriles to afford N,O-acetals and the application of this reaction toward the synthesis of glycosylamines is described.

  [反应：见正文]描述了δ-羟基腈的立体选择性环化以提供N，O-乙缩醛，以及该反应在糖胺合成中的应用。
• Synthesis of Galactose- andN-Acetylglucosamine-Derived Tetrazoles and their evaluation as ?-glycosidase inhibitors
  作者：Thomas D. Heightman、Philipp Ermert、Daniela Klein、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780221

  日期：1995.3.22

  NaN3 yielded the tetrazole 25, which was deprotected to 6. The tetrabenzyl ether 16 (from 14, or from 25via27) was reduced to 28 and deprotected to give the known deoxygalactostain 8 (Scheme 2). Oxidation of the hydroxynitrile 30, derived from 29, followed by reduction of 32 yielded mostly the L-ido-hydroxynitrile (Scheme 3), which was tosylated and treated with NaN3 to give the tetrazole 35a and its manno-isomer

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH