methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,β-D-ribofuranoside | 96392-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1'-O-methyl-D-ribofuranose；methyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-ribofuranoside；1-α-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-D-ribofuranose；(6aR,9R,9aS)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 96392-60-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₆Si₂
• 分子量: 406.667
• InChiKey: WSCLYCQPYILECV-NGHJQRJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-methoxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种三苯甲酰基胞苷的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一种三苯甲酰基胞苷的制备方法。所述方法以D-呋喃糖为原料，包括甲基化、羟基保护、氧化，格式反应、氟代、羟基脱保护、与苯甲酰氯成酯后，再经过氯化、与嘧啶碱基反应等反应步骤制得，操作简便，反应条件温和，收率和纯度高，有利于工业化大生产。

  公开号：

  CN106674317A
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 1.42h， 生成 methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  RNA世界之外未知的2-O-甲基核糖苷含有砷。

  摘要：

  脂溶性砷化合物，也称为砷脂，是目前来源和功能未知的无处不在的海洋天然产物。在寻找有关这些化合物可能的生物学作用的线索时，我们研究了单细胞绿藻杜氏杜氏藻中的砷代谢，发现了与先前鉴定的所有砷基本不同的砷脂。即，植酸基5-二甲基亚砷酰基-2- O-甲基-呋喃呋喃糖苷。该发现特别令人感兴趣，因为到目前为止，仅在RNA中发现了2- O-甲基核糖苷。我们简要讨论了新脂质在生物合成和砷生物地球化学循环中的意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201706310

文献信息

• A convergent synthesis of 2′-o-methyl uridine
  作者：Gilles Parmentier、Gaby Schmitt、Frédéric Dolle、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80693-1

  日期：1994.5

  A convergent synthesis of 2′-O-methyl uridine (1) is described. The key steps in our synthesis are: (1) a facile obtention of the 2′-O-methyl sugar synthon using totally selective and efficient methylation conditions; (2) a stereoselective high-yield condensation with an uracil derivative, yielding the desired β-form.

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。
• 2'-Chloropentostatin, a new inhibitor of adenosine deaminase
  作者：John P. Schaumberg、Gerard C. Hokanson、James C. French、Elma Smal、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo00210a018

  日期：1985.5
• WO2024062413A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A 2-<i>O</i> -Methylriboside Unknown Outside the RNA World Contains Arsenic
  作者：Ronald A. Glabonjat、Georg Raber、Kenneth B. Jensen、Nikolaus Guttenberger、Klaus Zangger、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1002/anie.201706310

  日期：2017.9.18

  Lipid‐soluble arsenic compounds, also called arsenolipids, are ubiquitous marine natural products of currently unknown origin and function. In our search for clues about the possible biological roles of these compounds, we investigated arsenic metabolism in the unicellular green alga Dunaliella tertiolecta, and discovered an arsenolipid fundamentally different from all those previously identified;

  脂溶性砷化合物，也称为砷脂，是目前来源和功能未知的无处不在的海洋天然产物。在寻找有关这些化合物可能的生物学作用的线索时，我们研究了单细胞绿藻杜氏杜氏藻中的砷代谢，发现了与先前鉴定的所有砷基本不同的砷脂。即，植酸基5-二甲基亚砷酰基-2- O-甲基-呋喃呋喃糖苷。该发现特别令人感兴趣，因为到目前为止，仅在RNA中发现了2- O-甲基核糖苷。我们简要讨论了新脂质在生物合成和砷生物地球化学循环中的意义。
• 一种三苯甲酰基胞苷的制备方法
  申请人：南京湘腾医药科技有限公司

  公开号：CN106674317A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一种三苯甲酰基胞苷的制备方法。所述方法以D-呋喃糖为原料，包括甲基化、羟基保护、氧化，格式反应、氟代、羟基脱保护、与苯甲酰氯成酯后，再经过氯化、与嘧啶碱基反应等反应步骤制得，操作简便，反应条件温和，收率和纯度高，有利于工业化大生产。