2'-<<(triisopropylsilyl)oxy>methyl>-(E)-2'-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 173346-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2'-<<(triisopropylsilyl)oxy>methyl>-(E)-2'-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-<2'-<<(triisopropylsilyl)oxy>methyl>-2'-penten-1'-yl>-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose；(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(E)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pent-2-enoxy]oxan-3-ol
• CAS: 173346-42-4
• 化学式: C₄₂H₆₀O₇Si
• 分子量: 705.02
• InChiKey: UUPJIAMWPDHRSF-RKZOKWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-<<(triisopropylsilyl)oxy>methyl>-(E)-2'-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸酐 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 diethylzinc 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2,3-methanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Charette, André B.; Côté, Bernard, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 51, p. 12721 - 12732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-2-(hydroxymethyl)-2-pentenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2'-<<(triisopropylsilyl)oxy>methyl>-(E)-2'-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Charette, André B.; Côté, Bernard, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 51, p. 12721 - 12732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spectroscopic Characterization of (Iodomethyl)zinc Reagents Involved in Stereoselective Reactions:  Spectroscopic Evidence That IZnCH₂I Is Not Zn(CH₂I)₂ + ZnI₂ in the Presence of an Ether
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux

  DOI：10.1021/ja951171k

  日期：1996.1.1

  13C NMR spectroscopy is an extremely powerful technique for characterizing the (iodomethyl)zinc-derived reagents involved in the cyclopropanation reactions. This technique has allowed us to spectroscopically characterize and unambigously differentiate the Furukawa reagent (EtZnCH2I), the Simmons−Smith reagent (IZnCH2I), and the Wittig reagent (Zn(CH2I)2). Unique spectra are obtained for each of these

  我们已经表明，低温 13C NMR 光谱是一种非常强大的技术，用于表征参与环丙烷化反应的（碘甲基）锌衍生试剂。这种技术使我们能够对古河试剂 (EtZnCH2I)、Simmons-Smith 试剂 (IZnCH2I) 和 Wittig 试剂 (Zn(CH2I)2) 进行光谱表征和明确区分。当这些试剂与手性二醚复合时，每种试剂都会获得独特的光谱。我们还证明，在手性络合剂的存在下，IZnCH2I 在 CD2Cl2 中不会转化为 Zn(CH2I)2 + ZnI2。然而，古河的试剂“EtZnCH2I”与 Et2Zn 和 Zn(CH2I)2 处于平衡状态，最终在室温下分解为 PrZnI 和 EtZnI。Zn(CH2I)2 分解为 IZnCH2I 和 IZnCH2I 分解为 ZnI2 由 NMR 监测。我们还证明，在涉及（碘甲基）锌衍生试剂的各种平衡中观察到的一般趋势遵循那些...
• Charette, André B.; Côté, Bernard, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 51, p. 12721 - 12732
  作者：Charette, André B.、Côté, Bernard

  DOI：——

  日期：——