(Z)-non-2-en-4-yne | 56392-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-non-2-en-4-yne
• 英文别名: (Z)-2-nonen-4-yne；non-2c-en-4-yne；Enin-1,3(Z)；2-Nonen-4-yne, (Z)-
• CAS: 56392-46-2
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: VSLJPTWFNWRVBG-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-non-2-en-4-yne 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 chiral Mn-salen 、 N-phenylpyridine-N-oxide 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl (R)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decynoate
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-4-炔 在 iron(II) nitrate 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (Z)-non-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Lafont,O. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2871 - 2875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel<i>ortho</i>-Alkoxy-Substituted Phosphorus Ylides and Their Stereoselectivity in Witting Reactions
  作者：Suruliappa Jeganathan、Masamitsu Tsukarmoto、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1990-26801

  日期：——

  The stereochemistry of the reactions between tris(2-methoxy-methoxyphenyl)phosphonioethanide (1f), -butanide (2f), and -phenyl-methanide (3f) and a variety of aldehydes was investigated. Ylides having a β-unbranched aliphatic sidechain, such as 2f, and saturated straight-chain aldehydes give olefins with unprecedented cis-selectivity (cis/trans ≍ 200:1).

  三(2-甲氧基甲氧基苯基)膦醯電乙烷錘(1f)、-丁烷錘(2f)和-苯甲烷錘(3f)与一系列醛类反应的立体化学被研究了。具有β-无分支脂肪链的叶立德(如2f)和饱和直链醛类产生前所未有的顺式选择性烯烃(顺/反 ≈ 200:1)。
• Copper(I)‐Catalyzed Regioselective Monoborylation of 1,3‐Enynes with an Internal Triple Bond: Selective Synthesis of 1,3‐Dienylboronates and 3‐Alkynylboronates
  作者：Yusuke Sasaki、Yuko Horita、Chongmin Zhong、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201007182

  日期：2011.3.14

  Hooray for hydroboration! The products afforded by the title reaction depend on the substitution pattern on the double bond moiety of 1,3‐enyne substrates (see scheme). These types of products, either 1,3‐dienylboronates or 3‐alkynylboronates, are difficult to obtain by other methods. Interestingly, ligand‐controlled borylation was observed with high selectivity in some cases. pin=pinacolato, THF=tetrahydrofuran

  硼氢化硼的万岁！标题反应提供的产物取决于1,3-烯炔底物双键部分的取代方式（参见方案）。这些类型的产品（1,3-二烯基硼酸酯或3-炔基硼酸酯）很难通过其他方法获得。有趣的是，在某些情况下，以高选择性观察到配体控制的硼化作用。pin ＝频哪醇，THF ＝四氢呋喃。
• Regio- and stereoselective synthesis of conjugated trienes from silaborated 1,3-enynes
  作者：Ende Li、Hui Zhou、Victor Östlund、Robin Hertzberg、Christina Moberg

  DOI：10.1039/c6nj01019a

  日期：——

  Palladium-catalyzed silaboration of 1,3-enynes followed by Suzuki–Miyaura coupling with alkenyl iodides and Hiyama coupling with aryl iodides provides access to 1,3,5-trienes with defined regio- and stereochemistry.

  钯催化的 1,3-烯基硅硼酸化，然后是 Suzuki-Miyaura 与烯基碘化物的偶联以及 Hiyama 与芳基碘化物的偶联，提供了具有确定的区域和立体化学的 1,3,5-三烯。
• Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Enynes Catalyzed by Palladium
  作者：Hui Zhou、Christina Moberg

  DOI：10.1021/ol4001334

  日期：2013.4.5

  In the presence of Pd(0) and a phosphine, hydrosilylation of 1,3-enynes with Me2SiHCl proceeds to yield dienylsilanes with the silicon function added to the internal alkyne carbon atom and with (E)-configuration of newly formed olefinic bond. The silanols isolated after hydrolysis of the primarily obtained products serve as precursors to conjugated dienes with different substitution patterns.

  在Pd（0）和磷化氢的存在下，1,3-烯炔与Me 2 SiHCl的硅氢加成反应会生成二烯基硅烷，其硅官能团添加到内部炔烃碳原子上，并且新形成的烯键具有（E）-构型。最初获得的产物水解后分离出的硅烷醇用作具有不同取代方式的共轭二烯的前体。
• Tunable Cross Coupling of Silanols: Selective Synthesis of Heavily Substituted Allenes and Butadienes
  作者：Hui Zhou、Christina Moberg

  DOI：10.1021/ja3070717

  日期：2012.9.26

  substitution patterns are readily obtained by palladium-catalyzed silaboration of 1,3-enynes followed by Suzuki-Miyaura cross coupling with aryl bromides. Subsequent Hiyama-Denmark cross coupling with aryl iodides provides either 1,3- or 1,2-dienes in high yields. The site selectivity can be fully controlled by the choice of activator used in the coupling reaction. In the presence of strong bases such as

  具有广泛取代模式的 1,3-二烯基-2-硅烷醇很容易通过钯催化的 1,3-烯炔硅化，然后 Suzuki-Miyaura 与芳基溴化物交叉偶联而获得。随后 Hiyama-Denmark 与芳基碘化物交叉偶联以高产率提供 1,3- 或 1,2- 二烯。通过选择偶联反应中使用的活化剂可以完全控制位点选择性。在强碱如 NaOt-Bu、KOt-Bu 和 NaH 存在下，1,2-二烯通过烯丙基重排形成。相比之下，四和三取代的 1,3-二烯的立体和站点选择性形成是由分别使用 Ag(2)O 和 Bu(4)NF·3H(2)O 作为活化剂造成的。在 100 °C 的微波加热下，碱基介导的交叉偶联大大加速，并在一小时或更短的时间内完成。