(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile | 76985-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile
• 英文别名: (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
• CAS: 76985-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: LKTQCZNCSHAYSX-IOUUIBBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到11-顺式视黄醛
  参考文献：
  名称：

  使用三羰基铁配合物高度立体选择性地合成11Z-视网膜。

  摘要：

  由β-亚硫基乙醛-三羰基铁络合物3完成立体选择性合成11Z-视网膜2（可视色素（视紫红质）的生色团）的反应。3的Peterson反应（使用三甲基甲硅烷基乙酸乙酯）顺利进行，主要得到Z-酯6 Z-酯6向甲基酮19的转化，然后19与C2-氰基膦酸酯的Emmons-Horner反应，产生乙基11Z，13E-视黄腈-三羰基铁配合物21。21与CuCl2的分解以及随后的DIBAL还原以优异的收率得到11Z-视网膜2。还讨论了在乙醛-三羰基铁络合物的Peterson反应中Z选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1021/jo9916030
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三羰基铁配合物高度立体选择性地合成11Z-视网膜。

  摘要：

  由β-亚硫基乙醛-三羰基铁络合物3完成立体选择性合成11Z-视网膜2（可视色素（视紫红质）的生色团）的反应。3的Peterson反应（使用三甲基甲硅烷基乙酸乙酯）顺利进行，主要得到Z-酯6 Z-酯6向甲基酮19的转化，然后19与C2-氰基膦酸酯的Emmons-Horner反应，产生乙基11Z，13E-视黄腈-三羰基铁配合物21。21与CuCl2的分解以及随后的DIBAL还原以优异的收率得到11Z-视网膜2。还讨论了在乙醛-三羰基铁络合物的Peterson反应中Z选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1021/jo9916030

文献信息

• Solvent dependent photoisomerization of polyene nitriles
  作者：V.Jayathirtha Rao、Roland J. Fenstemacher、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91537-0

  日期：——
• A Highly Stereoselective Synthesis of 11<i>Z</i>-Retinal Using Tricarbonyliron Complex
  作者：Akimori Wada、Naoko Fujioka、Yukiko Tanaka、Masayoshi Ito

  DOI：10.1021/jo9916030

  日期：2000.4.1

  A stereoselective synthesis of 11Z-retinal 2, which is the chromophore of visual pigment (rhodopsin), was accomplished from the beta-ionylideneacetaldehyde-tricarbonyliron complex 3. The Peterson reaction of 3 using ethyl trimethylsilylacetate smoothly proceeded to afford predominantly the Z-ester 6. Transformation of the Z-ester 6 to the methyl ketone 19, followed by the Emmons-Horner reaction of

  由β-亚硫基乙醛-三羰基铁络合物3完成立体选择性合成11Z-视网膜2（可视色素（视紫红质）的生色团）的反应。3的Peterson反应（使用三甲基甲硅烷基乙酸乙酯）顺利进行，主要得到Z-酯6 Z-酯6向甲基酮19的转化，然后19与C2-氰基膦酸酯的Emmons-Horner反应，产生乙基11Z，13E-视黄腈-三羰基铁配合物21。21与CuCl2的分解以及随后的DIBAL还原以优异的收率得到11Z-视网膜2。还讨论了在乙醛-三羰基铁络合物的Peterson反应中Z选择性的机理考虑。