1-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二醇 | 7477-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diol；1-(4-chlorophenyl)-1,2-ethanediol
• CAS: 7477-64-7
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: QIVMDIMEYSDOSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  244.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1910 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二醇 在 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  对氯扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  氯化亚胺氯化物对不对称邻位二醇的选择性单氯化

  摘要：

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131114

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• An Osmium(III)/Osmium(V) Redox Couple Generating Os^V(O)(OH) Center for <i>cis</i>-1,2-Dihydroxylation of Alkenes with H₂O₂: Os Complex with a Nitrogen-Based Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Kazuhiro Kitayama、Seiji Mori、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja309566c

  日期：2012.11.21

  2-dihydroxylation of alkenes catalyzed by osmium(VIII) tetroxide (OsO(4)) is a powerful method. However, OsO(4) is quite toxic due to its highly volatile and sublimable nature. Thus, the development of alternative catalysts for cis-1,2-dihydroxylation of alkenes is highly challenging. Our approach involves the use of a nitrogen-based tetradentate ligand, tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa), for an osmium center to

  对于 1,2-二醇的合成，由四氧化锇 (VIII) (OsO(4)) 催化的烯烃 cis-1,2-dihydroxylation 是一种有效的方法。然而，OsO(4) 由于其高度易挥发和可升华的性质而具有相当大的毒性。因此，开发用于烯烃顺式-1,2-二羟基化的替代催化剂极具挑战性。我们的方法涉及使用基于氮的四齿配体三（2-吡啶基甲基）胺（tpa）作为锇中心开发新的锇催化剂和过氧化氢（H（2）O（2））作为廉价的和环境无害的氧化剂。新的 Os-tpa 复合物作为一种非常有效的周转催化剂，用于水介质中各种烯烃的顺式选择性二羟基化（周转数~1000），并且 H(2)O(2) 氧化剂被正式定量并入产物中（100 % 原子效率）。参与催化循环的反应中间体已被分离出来，并在晶体学上表征为 [Os(III)(OH)(H(2)O)(tpa)](2+) 和 [Os(V)(O)(OH) (tpa)](2+)
• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Oxone Catalyzed by Iron Complexes of a Macrocyclic Tetraaza Ligand and Reaction Mechanism by ESI-MS Spectrometry and DFT Calculations
  作者：Toby Wai-Shan Chow、Ella Lai-Ming Wong、Zhen Guo、Yungen Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja100967g

  日期：2010.9.29

  [Fe(III)(L-N(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, L-N(4)Me(2) = N,N'-dimethyl-2,11-diaza[3.3](2,6)pyridinophane) is an active catalyst for cis-dihydroxylation of various types of alkenes with oxone at room temperature using limiting amounts of alkene substrates. In the presence of 0.7 or 3.5 mol % of 1, reactions of electron-rich alkenes, including cyclooctene, styrenes, and linear alkenes, with oxone (2 equiv) for

  [Fe(III)(LN(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, LN(4)Me(2) = N,N'-二甲基-2,11-二氮杂[3.3] (2,6)pyridinophane) 是一种活性催化剂，用于在室温下使用有限量的烯烃底物将各种类型的烯烃与 oxone 进行顺式二羟基化。在 0.7 或 3.5 mol % 的 1 存在下，富电子烯烃（包括环辛烯、苯乙烯和线性烯烃）与 oxone（2 当量）反应 5 分钟导致高达 >99% 的底物转化率并提供顺式二醇产品的产率高达 67%，顺式二醇/环氧化物摩尔比高达 16.8:1。对于缺电子烯烃，包括 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，它们与 oxone（2 当量）在 1（3.5 mol%）催化下反应 5 分钟，得到顺式二醇，产率高达 99%高达 >99% 的底物转化率。肉桂酸甲酯 (9.7 g) 与 oxone (1 当量) 的大规模顺式二羟基化得到顺式二醇产物
• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。