N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(pyrrolidin-3-ylmethoxy)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide | 790702-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(pyrrolidin-3-ylmethoxy)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 790702-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 351.378
• InChiKey: XZDNNJOEOJKBCL-PYMCNQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基萘啶羧酸 、 N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(pyrrolidin-3-ylmethoxy)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到7-[(3S)-3-[[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenoxy]methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIE HERSTELLUNG VON OXAZOLIDINON-CHINOLON HYBRIDEN
  [EN] INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS
  [FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES DESTINES A LA FABRICATION D'HYBRIDES OXAZOLIDINONE-CHINOLONE

  摘要：

  本发明描述了用于一种新型且高效合成化合物的中间体（ZP），其中喹诺酮和恶唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接子相互连接。

  公开号：

  WO2005023801A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 TEA 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(pyrrolidin-3-ylmethoxy)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship in the oxazolidinone–quinolone hybrid series: influence of the central spacer on the antibacterial activity and the mode of action

  摘要：

  Oxazolidinone-quinolone hybrids, which combine the pharmacophores of a quinolone and an oxazolidinone, were synthesised and shown to be active against a variety of susceptible and resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria. The nature of the spacer greatly influences the antibacterial activity by directing the mode of action, that is quinotone- and/or oxazolidinone-like activity. The best compounds in this series have a balanced dual mode of action and overcome all types of resistance, including resistance to quinolones and linezolid, in clinically relevant Gram-positive pathogens. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.028

文献信息

• Intermediate products for producing oxazolidinone-quinolone hybrids
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20070004769A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention describes intermediates (ZP) for a novel and efficient synthesis of compounds in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are linked to one another by way of a chemically stable linker.

  本发明描述了一种中间体（ZP），用于一种新颖有效的化合物合成方法，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接剂相互连接。
• ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIE HERSTELLUNG VON OXAZOLIDINON-CHINOLON HYBRIDEN
  申请人：Morphochem Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie

  公开号：EP1660489B1

  公开（公告）日：2014-07-02
• US7557214B2
  申请人：——

  公开号：US7557214B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• US8124772B2
  申请人：——

  公开号：US8124772B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [DE] ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIE HERSTELLUNG VON OXAZOLIDINON-CHINOLON HYBRIDEN<br/>[EN] INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS<br/>[FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES DESTINES A LA FABRICATION D'HYBRIDES OXAZOLIDINONE-CHINOLONE
  申请人：MORPHOCHEM AG

  公开号：WO2005023801A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Zwischenprodukte (ZP) für eine neue und effiziente Synthese von Verbindungen, bei denen die Pharmakophore von Chinolon und Oxazolidinon über einen chemisch stabilen Linker miteinander verknüpft sind.

  本发明描述了用于一种新型且高效合成化合物的中间体（ZP），其中喹诺酮和恶唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接子相互连接。