3',4',5'-三甲基苯乙酮 | 2047-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3',4',5'-三甲基苯乙酮
• 英文名称: 3,4,5-trimethylacetophenone
• 英文别名: 3,4,5-Trimethylacetophenon；1-(3,4,5-Trimethylphenyl)ethanone
• CAS: 2047-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GTJJJBGBQYTRFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.4°C
• 沸点：
  272℃
• 密度：
  0.955
• 闪点：
  112℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-三甲基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 双氧水 、 silver trifluoroacetate 、 edetate disodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 3,3-(2,2'-biphenyldiyl)-4-methyl-4-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on excited-state efficiencies: thermolysis of 3,3-(2,2'-biphenyldiyl)-4-methyl-4-aryl-1,2-dioxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a003
• 作为产物：
  描述：

  2',4',5'-三甲基苯乙酮 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 3',4',5'-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  527.芳族酮的异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002727

文献信息

• Umwandlung von 6-Methylen-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-8-onen mit Ameisensäure in kernmethylierte Phenylessigsäuren
  作者：Jasna Peter-Katalinić、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570129

  日期：——

  In a preceding communication [5] it was shown that 1, 5-dimethyl-6-methylene-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one (2) and related tricyclic ketones are converted by strong acids (CF3COOH, FSO3H) into polymethylated tropylium salts with loss of carbon monoxide, e.g. the 1, 2, 4-trimethyltropylium ion 4 from 2 (Scheme 1).

  在先前的文献[5]中，表明1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-one（2）和相关的三环酮被强力转化酸（CF 3 COOH，FSO 3 1H）与一氧化碳的损失，polymethylated卓鎓盐例如1，2，4-trimethyltropylium离子4从2（方案1）。
• BRANCHED CHAIN-CONTAINING AROMATIC COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20120059149A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  [Summary] [Problem] Provision of a novel compound which is easily-soluble in isopropyl acetate superior in liquid-separation operability, and can be used for a production method of peptide and the like, that provides a final product simply by extraction-layer-separating, without crystallization and isolation of each intermediate in each step. [Solving Means] It has been found that the above-mentioned problems can be solved by a particular branched chain-containing aromatic compound.

  提供一种新化合物，该化合物在异丙醇醋酸酯中易溶，优于液体分离操作性，并可用于肽等物质的生产方法，通过提取层分离即可得到最终产品，无需在每个步骤中结晶和分离每个中间体。已发现可以通过特定的含支链芳香化合物解决上述问题。
• Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties of 3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and Related Pyrazoles
  作者：Björn Schowtka、Christoph Müller、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.201300637

  日期：2014.4

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and related compounds are easily accessible via the reaction of the appropriate 1,3-diketone with hydrazine hydrate. The central pyrazole rings show a far-reaching equalization of the bond lengths. In the crystalline state dimeric and strand-like structures are observed due to the formation of intermolecular N–H···N hydrogen bridges between the pyrazole N–H functionality

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关化合物很容易通过适当的 1,3-二酮与水合肼反应获得。中心的吡唑环显示出广泛的键长均衡。由于在吡唑 N-H 官能团和吡唑或吡啶基碱之间形成分子间 N-H…N 氢桥，在结晶状态下观察到二聚体和链状结构。结构主要取决于芳基的空间需求。平面 3-aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 也表现出 π 堆积，降低了在常见有机溶剂中的溶解度。
• Structure Proof of Diarylmethanes Formed in the Jacobsen Reaction of Monochlorotetramethylbenzenes
  作者：Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.42.2618

  日期：1969.9

  The Jacobsen reaction of monochlorotetramethylbenzenes was found to yield dichloroheptamethyldiphenylmethanes as by-product. Their indefinite structure proof was made on spectroscopy and synthesis. 1H NMR spectra for a variety of polymethyldiphenylmethanes and their chlorine derivatives were determined.

  发现一氯四甲基苯的 Jacobsen 反应产生作为副产物的二氯七甲基二苯基甲烷。它们的不确定结构证明是在光谱和合成上进行的。测定了多种聚甲基二苯基甲烷及其氯衍生物的 1 H NMR 光谱。
• Antiinflammatory action of endocannabinoid palmitoylethanolamide and the synthetic cannabinoid nabilone in a model of acute inflammation in the rat
  作者：Silvia Conti、Barbara Costa、Mariapia Colleoni、Daniela Parolaro、Gabriella Giagnoni

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704466

  日期：2002.1

  The antiinflammatory activity of synthetic cannabinoid nabilone in the rat model of carrageenan‐induced acute hindpaw inflammation was compared with that of the endocannabinoid palmitoylethanolamide and the nonsteroidal antiinflammatory drug indomethacin. Preliminary experiments in rats used a tetrad of behavioural tests, specific for tetrahydrocannabinol‐type activity in the CNS. These showed that the oral dose of nabilone 2.5 mg kg−1 had no cannabinoid psychoactivity. Intraplantar injection of carrageenan (1% w v−1) elicited a time‐dependent increase in paw volume and thermal hyperalgesia. Nabilone (0.75, 1.5, 2.5 mg kg−1, p.o.), given 1 h before carrageenan, reduced the development of oedema and the associated hyperalgesia in a dose‐related manner. Nabilone 2.5 mg kg−1, palmitoylethanolamide 10 mg kg−1 and indomethacin 5 mg kg−1, given p.o. 1 h before carrageenan, also reduced the inflammatory parameters in a time‐dependent manner. The selective CB2 cannabinoid receptor antagonist N‐[(1S)‐endo‐1,3,3‐trimethyl bicyclo [2.2.1]heptan‐2‐yl]‐5‐(4‐chloro‐3‐methylphenyl)‐1‐(4‐methylbenzyl)pyrazole‐3 carboxamide} (SR 144528), 3 mg kg−1 p.o. 1 h before nabilone and palmitoylethanolamide, prevented the anti‐oedema and antihyperalgesic effects of the two cannabinoid agonists 3 h after carrageenan. Our findings show the antiinflammatory effect of nabilone and confirm that of palmitoylethanolamide indicating that these actions are mediated by an uncharacterized CB2‐like cannabinoid receptor. British Journal of Pharmacology (2002) 135, 181–187; doi:10.1038/sj.bjp.0704466

  研究比较了合成大麻素nabilone与内源性大麻素palmitoylethanolamide以及非甾体抗炎药indomethacin在角叉菜胶诱导的大鼠后爪急性炎症模型中的抗炎活性。 初步实验在大鼠中使用了四组特定于四氢大麻酚类中枢神经系统活性的行为测试。结果显示，nabilone的口服剂量为2.5 mg kg−1没有大麻素类的精神活性。 向后爪注射角叉菜胶（1% w v−1）引起爪体积随时间增加和热痛觉过敏。 nabilone（0.75、1.5、2.5 mg kg−1，口服），在角叉菜胶注射前1小时给药，以剂量依赖性方式减轻了水肿及其相关痛觉过敏。nabilone 2.5 mg kg−1、palmitoylethanolamide 10 mg kg−1和indomethacin 5 mg kg−1，在角叉菜胶注射前1小时口服，也以时间依赖性方式减轻了炎症参数。 选择性CB2大麻素受体拮抗剂N-[(1S)-endo-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基]-5-(4-氯-3-甲基苯基)-1-(4-甲基苄基)吡咯烷-3-甲酰胺}（SR 144528），3 mg kg−1，在nabilone和palmitoylethanolamide给药前1小时口服，阻止了两种大麻素激动剂在角叉菜胶注射3小时后后的抗水肿和抗痛觉过敏作用。 我们的研究结果表明nabilone的抗炎作用，并证实了palmitoylethanolamide的效果，表明这些作用是由一种未表征的CB2样大麻素受体介导的。 British Journal of Pharmacology（2002）135，181–187；doi:10.1038/sj.bjp.0704466