(1S)-N,N-diethyl-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonamide | 291276-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-N,N-diethyl-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonamide
• 英文别名: (1R,4S)-N,N-diethyl-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-sulfonamide
• CAS: 291276-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 273.397
• InChiKey: BGUSBPIEKDOMGP-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N,N-diethyl-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到(1R,2S)-N,N-diethyl-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A short and convenient procedure for the stereoselective synthesis of 2-hydroxy-1-norbornanesulfonamides

  摘要：

  A short and convenient procedure for the stereoselective synthesis of novel optically active 2-hydroxy-1-norbornanesulfonamides starting from commercially available natural camphor and fenchone is reported. The synthetic route involves a nucleophilic substitution at the sulfenyl sulfur atom of 2-methylene-1-norbornylthiotriflates followed by oxidation of the intermediate sulfenamides and highly diastereoselective reduction of the carbonyl group of the parent 2-oxo-1-norbornanesulfonamides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.023
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-(trifluoromethylsulfonylsulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane 在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S)-N,N-diethyl-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的1-降冰片烷磺酸和1-降冰片烷磺酸及磺酸衍生物的对映体特异性合成†

  摘要：

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00122-1