5-Benzyl-4-bromomethyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 153863-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Benzyl-4-bromomethyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Benzyl-4-(bromomethyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 153863-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: ANASIGBUOVKEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 5-Benzyl-4-bromomethyl-1-phenyl-1H-pyrazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以15%的产率得到5-Benzyl-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈和具有药理活性的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸的合成

  摘要：

  氢化铝锂还原5-取代或未取代的乙基或甲基1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸酯通常以优异的收率得到5-取代或未取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-甲醇在乙酸溶液中用氢溴酸得到相应的1-芳基-4-（溴甲基）-1 H-吡唑。这些粗中间体仅在未取代的化合物为5的情况下与氰化钾在二甲亚砜溶液中形成的芳基1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，否则为5取代的1-芳基-1 H-吡唑-4的混合物通常获得-乙腈和4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈。乙腈通过碱水解，IIIa，b，i，1以优异的产率得到相应的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸Va，b，i，l。化合物Vb，i，l在扭体试验中显示出明显的镇痛特性，与低急性毒性有关；此外，化合物VI在角叉菜胶诱导的水肿测定中显示出统计学上显着的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300427
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-benzyl-4-pyrazolecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-Benzyl-4-bromomethyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈和具有药理活性的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸的合成

  摘要：

  氢化铝锂还原5-取代或未取代的乙基或甲基1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸酯通常以优异的收率得到5-取代或未取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-甲醇在乙酸溶液中用氢溴酸得到相应的1-芳基-4-（溴甲基）-1 H-吡唑。这些粗中间体仅在未取代的化合物为5的情况下与氰化钾在二甲亚砜溶液中形成的芳基1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，否则为5取代的1-芳基-1 H-吡唑-4的混合物通常获得-乙腈和4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈。乙腈通过碱水解，IIIa，b，i，1以优异的产率得到相应的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸Va，b，i，l。化合物Vb，i，l在扭体试验中显示出明显的镇痛特性，与低急性毒性有关；此外，化合物VI在角叉菜胶诱导的水肿测定中显示出统计学上显着的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300427