3'-岩藻糖基乳糖 | 24667-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3'-岩藻糖基乳糖
• 英文名称: 3-fucosyllactose
• 英文别名: 3'-Fucosyllactose；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 24667-52-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: AUNPEJDACLEKSC-ZAYDSPBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 3'-岩藻糖基乳糖
  参考文献：
  名称：

  O-αl-呋喃果糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-葡萄糖（3'-O-α-l-呋喃果糖基乳糖）的合成及改进的合成路线其β-（1″→3′）-连接的异构体

  摘要：

  摘要乳糖与2,2-二甲氧基丙烷在N，N-二甲基-甲酰胺中于80-85°进行异丙基异丙基化反应，得到动力学上有利的4'，6'-乙缩醛1和热力学上更稳定的3'的1：2混合物， 4'-乙缩醛2，通过色谱法分离。1,2,3,6,2'，6'-六乙酸酯（3）和1,2,3,6,2'，6'-六苯甲酸酯（4）以及相应的脱丙酮酯图5和图6是通过标准程序制备的。1,2,3,6,2'，6'-六-O-乙酰基-α，β-乳糖（5）与2,3,4三-O-苯甲酰基-1-呋喃核糖基溴的缩合反应溴离子催化得到α-（1''→3'）-连接的被保护的三糖8。脱乙酰基，然后氢解除去苄基，得到标题三糖10。六乙酸酯5也与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃核糖基溴化物缩合，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85429-4

文献信息

• [EN] FUCOSIDASE, RELATED BIOLOGICAL MATERIALS THEREOF, AND USE THEREFOR<br/>[FR] FUCOSIDASE, MATÉRIAUX BIOLOGIQUES ASSOCIÉS, ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 岩藻糖苷酶及其相关生物材料与应用
  申请人：UNIV CHINA AGRICULTURAL

  公开号：WO2021109022A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  本发明公开了一种岩藻糖苷酶及其相关生物材料与应用。本发明公开了一种蛋白质：A1)氨基酸序列为SEQ ID No.4的蛋白质；A2)氨基酸序列为SEQ ID No.3的蛋白质；A3)将A1)或A2)的蛋白质的N端或/和C端连接蛋白标签得到的融合蛋白；A4)将SEQ ID No.3的蛋白质或SEQ ID No.4的蛋白质经过一个或几个氨基酸残基的取代和/或缺失和/或添加得到的与A1)或A2)所示的蛋白质具有90％以上的同一性且功能相同的蛋白质。本发明进一步公开了上述蛋白质的相关生物材料及其应用。本发明提供的蛋白质可高效合成3'-岩藻糖基乳糖，在寡糖合成中具有良好的应用前景。
• INCREASING SPACE-TIME-YIELD, CARBON-CONVERSION-EFFICIENCY AND CARBON SUBSTRATE FLEXIBILITY IN THE PRODUCTION OF FINE CHEMICALS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP4077699A1

  公开（公告）日：2022-10-26
• MIXTURES OF HMOs
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20170312298A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to a mixture of human milk oligosaccharides that consists essentially of: a) a component A which is 3 -FL or DFL, a component B which is LNT, LNnT, LNFP-I or 2 ′-FL, a component C, which is LNFP-II when component B is LNT, or LNFP-III when component B is LNnT, or LNDFH-I when component B is LNFP-I, or DFL when component B is 2 ′-FL, and a component D, which is lactose when component A is 3 -FL, or 2 ′-FL when component A is DFL, with the proviso that if component B is 2 ′-FL, then component A is 3 -FL; or consists essentially of: b) 3 -FL, a component E which is LNT, LNnT or LNFP-I, and a component F, which is LNFP-II when component E is LNT, or LNFP-III when component E is LNnT, or LNDFH-I when component E is LNFP-I, and to processes for producing them and their uses.
• [EN] INCREASING SPACE-TIME-YIELD, CARBON-CONVERSION-EFFICIENCY AND CARBON SUBSTRATE FLEXIBILITY IN THE PRODUCTION OF FINE CHEMICALS<br/>[FR] AUGMENTATION DU RENDEMENT SPATIO-TEMPOREL, DE L'EFFICACITÉ DE CONVERSION DU CARBONE ET DE LA FLEXIBILITÉ DES SUBSTRAT CARBONÉS DANS LA PRODUCTION DE PRODUITS CHIMIQUES FINS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122687A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Increasing space-time-yield, carbon-conversion-efficiency and carbon substrate flexibility in the production of fine chemicals The inventors of the current invention have found a surprising positive effect of increased cAMP levels and / or manipulating the PTS system on the space-time-yield, carbon-conversion-efficiency and carbon substrate flexibility of fine chemical production of a host organism. This was achieved by de-regulating adenylate cyclase cyaa by deleting the C-terminal regulatory region leading to increased cAMP levels or deleting the Crr protein activity (carbohydrate repression resistance) which regulates the carbohydate utilization system. Both lead to increased 2-fucosyllactoe and 6-sialyllactose production (human milk oligosaccharides) and increase carbohydrate usage.