(E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ene-1-one | 1501975-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ene-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(2E)-3-(5-Bromo-2-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 1501975-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: DJNAVGDXRIGYDP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ene-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.92h， 生成 (S)-((2R,3R)-5-bromo-3-morpholino-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助不对称地从查尔酮类化合物合成3-氨基-2,3-二氢苯并呋喃类黄酮衍生物

  摘要：

  已开发出利用微波辅助有机合成快速生成类似物的3-氨基-2-3，2-二氢苯并呋喃的合成途径。该路线以酸催化，微波辅助的羟醛缩合反应生成查尔酮中间体为起点，然后进行Corey-Bakshi-Shibata还原反应，随后进行Sharpless不对称环氧化，得到立体异构的环氧醇。最后一步是用多种胺进行单锅，微波辅助，区域选择性，酸催化的环氧化物开环反应，然后进行分子内亲核芳族取代反应，生成3-氨基-2,3-二氢苯并呋喃。该途径为这些类黄酮支架的立体化学和结构上多样化的类似物提供了现成的途径。此外，还合成了一个试点库，

  DOI：

  10.1002/chem.201705984
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 5-溴-2-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联双（咪唑啉）衍生的 2-氧代嘧啶盐作为不对称迈克尔反应的催化剂

  摘要：

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300614

文献信息

• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• Microwave‐Assisted, Asymmetric Synthesis of 3‐Amino‐2,3‐Dihydrobenzofuran Flavonoid Derivatives from Chalcones
  作者：Travis R. Helgren、Lianyan L. Xu、Daniel Sotelo、Yash R. Mehta、Melissa A. Korkmaz、Ivan Pavlinov、Leslie N. Aldrich

  DOI：10.1002/chem.201705984

  日期：2018.3.26

  utilizes microwave‐assisted organic synthesis to rapidly generate analogues has been developed. The route begins with an acid‐catalyzed, microwave‐assisted aldol condensation to generate chalcone intermediates, followed by a Corey–Bakshi–Shibata reduction and subsequent Sharpless asymmetric epoxidation to access stereoisomeric epoxyalcohols. The final step is a one‐pot, microwave‐assisted, regioselective

  已开发出利用微波辅助有机合成快速生成类似物的3-氨基-2-3，2-二氢苯并呋喃的合成途径。该路线以酸催化，微波辅助的羟醛缩合反应生成查尔酮中间体为起点，然后进行Corey-Bakshi-Shibata还原反应，随后进行Sharpless不对称环氧化，得到立体异构的环氧醇。最后一步是用多种胺进行单锅，微波辅助，区域选择性，酸催化的环氧化物开环反应，然后进行分子内亲核芳族取代反应，生成3-氨基-2,3-二氢苯并呋喃。该途径为这些类黄酮支架的立体化学和结构上多样化的类似物提供了现成的途径。此外，还合成了一个试点库，