2'-methyl-adenosine | 221537-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-methyl-adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 221537-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₄Si
• 分子量: 395.534
• InChiKey: HLWZQOUDJSHRPD-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-adenosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of 3′-α-carboxymethyl-2′-O-methyl ribonucleosides

  摘要：

  3'-alpha-Carboxymethyl-2'-O-methyl ribonucleosides, which are important building blocks for the construction of high affinity amide modified antisense oligonucleotides, have been synthesized from the corresponding 2'-O-methyl ribonucleosides via catalytic hydrogenation of their 3'-deoxy 3'-methoxycarbonyl-methylidene derivatives. Reduction of the olefinic double bond proceeds in good to excellent yields and with alpha/beta-product ratios > 9/1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00147-1
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-methyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 3'(2')-O-氨基酰化 RNA 序列的新型氟化物不稳定核碱基保护基团

  摘要：

  为了开发一种全合成氨酰化 t-RNA 和类似物的通用方法，我们描述了稳定的氨酰化 RNA 片段的合成，这些片段在连接后可能导致氨酰化 t-RNA 结构. 具有氟化物不稳定的 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)-氧基]甲基 (=tom) 糖保护和 N-{{2-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]苄基}氧基}羰基 (=tboc) 碱基的新型 RNA 亚磷酰胺制备了-保护基团，以及固体支持物。具有正交（光不稳定）2'-O-[(S)-1-(2-硝基苯基)乙氧基]甲基 (=(S)-npeom) 基团的固定化 N6-tboc 保护腺苷。从这些构件中，制备了六聚体寡核糖核苷酸。通过标准下的自动合成。条件。脱离固体支撑物后，得到的完全受保护的序列用 L-苯丙氨酸衍生物氨基酰化。携带光不稳定的N-保护基团。在去除氟化物不稳定的糖和核碱基保护基团后，获得了仍然稳定的、部分用光不稳定基团保护的氨基酰化RNA序列的前体。温和条件下的光解导致

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2477::aid-hlca2477>3.0.co;2-9

文献信息

• Efficient site-specific cleavage of RNA using a terpyridine–copper(II) complex joined to a 2′-O-methyloligonucleotide by a non-flexible linker
  作者：Hideo Inoue、Takako Furukawa、Masaki Shimizu、Takashi Tamura、Miwa Matsui、Eiko Ohtsuka

  DOI：10.1039/a808522f

  日期：——

  A terpyridine–Cu(II) complex conjugated to an antisense 2′-O-methyloligonucleotide at the 5′-end cleaved RNA predominantly at the site opposite the 5′-end in moderate yield, but the cleavage yield increased by more than two-fold when a 2′-O-methyloligonucleotide was allowed to bind to the single-stranded region of the RNA-antisense complex.

  在 5² 端与反义 2â²-O-甲基寡核苷酸共轭的terpyridine-Cu(II)复合物主要在与 5² 端相反的位点裂解 RNA，裂解率适中，但当 2â²-O-甲基寡核苷酸与 RNA-反义复合物的单链区域结合时，裂解率增加了两倍多。
• Novel Fluoride-Labile Nucleobase-Protecting Groups for the Synthesis of 3′(2′)-O-Aminoacylated RNA Sequences
  作者：Alfred Stutz、Claudia Höbartner、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2477::aid-hlca2477>3.0.co;2-9

  日期：2000.9.6

  a general approach to a total synthesis of amino-acylated t-RNAs and analogs, we describe the synthesis of stabilized, amino-acylated RNA fragments, which, upon ligation, could lead to amino-acylated t-RNA structures. Novel RNA phosphoramidites with fluoride-labile 2'-O-[(triisopropylsilyl)-oxy]methyl (=tom) sugar-protecting and N-2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl (=tboc) base-protecting

  为了开发一种全合成氨酰化 t-RNA 和类似物的通用方法，我们描述了稳定的氨酰化 RNA 片段的合成，这些片段在连接后可能导致氨酰化 t-RNA 结构. 具有氟化物不稳定的 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)-氧基]甲基 (=tom) 糖保护和 N-2-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]苄基}氧基}羰基 (=tboc) 碱基的新型 RNA 亚磷酰胺制备了-保护基团，以及固体支持物。具有正交（光不稳定）2'-O-[(S)-1-(2-硝基苯基)乙氧基]甲基 (=(S)-npeom) 基团的固定化 N6-tboc 保护腺苷。从这些构件中，制备了六聚体寡核糖核苷酸。通过标准下的自动合成。条件。脱离固体支撑物后，得到的完全受保护的序列用 L-苯丙氨酸衍生物氨基酰化。携带光不稳定的N-保护基团。在去除氟化物不稳定的糖和核碱基保护基团后，获得了仍然稳定的、部分用光不稳定基团保护的氨基酰化RNA序列的前体。温和条件下的光解导致
• An expeditious synthesis of 3′-α-carboxymethyl-2′-O-methyl ribonucleosides
  作者：Peter von Matt、Thomas Lochmann、Rudolf Kesselring、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00147-1

  日期：1999.3

  3'-alpha-Carboxymethyl-2'-O-methyl ribonucleosides, which are important building blocks for the construction of high affinity amide modified antisense oligonucleotides, have been synthesized from the corresponding 2'-O-methyl ribonucleosides via catalytic hydrogenation of their 3'-deoxy 3'-methoxycarbonyl-methylidene derivatives. Reduction of the olefinic double bond proceeds in good to excellent yields and with alpha/beta-product ratios > 9/1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.