methyl 3-(2,6-difluorophenyl)acrylate | 1253180-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,6-difluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,6-difluorophenyl)acrylate；(E)-3-(2,6-difluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl 2,6-difluorocinnamate；(E)-methyl 3-(2,6-difluorophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,6-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1253180-94-7
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₂
• 分子量: 198.169
• InChiKey: AAFOYRAHPCQEFT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  244.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,6-difluorophenyl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,6-二氟肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和超强酸活化合成对映体富集的亚甲基桥连苯并恶唑。

  摘要：

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201912043
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2,6-二氟苯甲酸 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 以72%的产率得到methyl 3-(2,6-difluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dearboxylative Heck Coupling with Dioxygen as the Terminal Oxidant

  摘要：

  Pd-catalyzed decarboxylative Heck coupling of aromatic carboxylic acids with various olefins is developed using O-2 as the terminal oxidant. Enhancement of O-2 pressure leads to improving reaction turnover in this transformation and allows significantly reducing catalyst loading for efficient conversion of electron-rich benzoic acids. A Pd catalyst supported by a carbene ligand enables using electron-deficient benzoic acids as coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol102158n

文献信息

• Ether derivatives having 5-lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05478842A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  The invention concerns ether derivatives of the formula I Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 9-, 10- or 11-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur; X is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is optionally substituted phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiophenediyl, furandiyl, thiazolediyl, oxazoiediyl, thiadiazoiediyl or oxadiazolediyl; and Q.sup.2 is selected from the groups of the formulae II and III: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, (2-5C)alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 is (1-4C)alkyl; and R.sup.3 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 are linked to form a methylene, vinylene, ethylene or trimethylene group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的醚衍生物 Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I，其中Q.sup.1是可选地取代的含有一个或两个氮杂原子的9-、10-或11-成环杂环部分，并且可选地含有从氮、氧和硫中选择的另外一种杂原子；X是氧乙基、硫乙基、亚磺酰基或磺酰基；Ar是可选地取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、恶唑基、噻二唑基或恶二唑基；Q.sup.2是公式II和III的组中选择的：##STR1##，其中R.sup.1是氢、(2-5C)烷酰或可选地取代的苯甲酰；R.sup.2是(1-4C)烷基；R.sup.3是氢或(1-4C)烷基；或者R.sup.2和R.sup.3连接形成一个亚甲基、乙烯基、亚乙基或三亚甲基组；或其药物可接受的盐；其制备过程；包含它们的药物组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的使用。
• SUBSTITUTED 4-CYAN-3-(2,6-DIFLUOROPHENYL)-4-PHENYLBUTANOATES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Jakobi Harald

  公开号：US20140087945A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds of the formula (I) or salts thereof, in which R 1 is H or a hydrolyzable radical, (R 2 ) n is n substituents R 2 , where R 2 independently of the others is Hal, CN, NO 2 , (C 1 -C 8 )-alkyl, (C 1 -C 8 )-alkoxy, (C 1 -C 8 )-alkylthio, (C 1 -C 8 )-alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 )-alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkoxy, (C 1 -C 6 )-haloalkylthio, (C 1 -C 6 )-haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 )-haloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6 )-alkenyl, (C 2 -C 6 )-alkynyl, tri-[(C 1 -C 4 )-alkyl]-silyl or tri-[(C 1 -C 4 )-alkyl]-silyl-(C 1 -C 4 )-alkyl or where in each case two groups R 2 located ortho at the ring together are —Z 1 -A*-Z 2 , in which A* is (C 1 -C 4 )-alkylene, which is optionally substituted by radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 1 -C 4 )-haloalkyl, (C 1 -C 4 )-alkoxy and (C 1 -C 4 )-haloalkoxy, Z 1 , Z 2 are each a direct bond, O or S and where the group —Z 1 -A*-Z 2 together with the carbon atoms, attached to the group, of the phenyl ring form a fused-on 5- or 6-membered ring, and n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, excluding the compound in which R 1 is methyl and (R 2 ) n is 3-fluoro (n=1), are suitable for use as herbicides and plant growth regulators and can be prepared by the process of claim 8.

  化合物的化学式（I）或其盐，其中R1为H或可水解的基团，（R2）n为n个取代基R2，其中R2独立于其他基团，为Hal、CN、NO2、（C1-C8）-烷基、（C1-C8）-烷氧基、（C1-C8）-烷基硫基、（C1-C8）-烷基亚砜基、（C1-C8）-烷基砜基、（C1-C6）-卤代烷基、（C1-C6）-卤代烷氧基、（C1-C6）-卤代烷基硫基、（C1-C6）-卤代烷基亚砜基、（C1-C6）-卤代烷基砜基、（C2-C6）-烯基、（C2-C6）-炔基、三-[(C1-C4）-烷基]-硅基或三-[(C1-C4）-烷基]-硅基（C1-C4）-烷基，或其中每种情况下两个位于环上的R2基团一起为—Z1-A*-Z2，其中A*为（C1-C4）-烷基，可选择地被来自卤素、（C1-C4）-烷基、（C1-C4）-卤代烷基、（C1-C4）-烷氧基和（C1-C4）-卤代烷氧基的基团取代，Z1、Z2分别为直接键、O或S，并且—Z1-A*-Z2基团与连接到苯环的碳原子一起形成一个螺联的5-或6-成员环，n为0、1、2、3、4或5，不包括R1为甲基且（R2）n为3-氟（n=1）的化合物，适用于用作除草剂和植物生长调节剂，并可通过第8项权利要求的方法制备。
• Substituted 5-hydroxy-2-heteroaryl-3-phenylpentanonitrile derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170166549A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Primarily, the present invention relates to compounds of the formula (I) defined below and to their use as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants. The present invention also relates to herbicidal or plant growth-regulating compositions comprising one or more compounds of the formula (I). Moreover, the present invention relates to processes for preparing the compounds of the formula (I).

  主要，本发明涉及下面定义的式（I）的化合物及其作为除草剂的用途，特别是用于控制作物中的阔叶杂草和/或杂草，以及作为影响作物生长的植物生长调节剂。本发明还涉及包含一个或多个式（I）化合物的除草剂或植物生长调节剂组合物。此外，本发明涉及制备式（I）化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED CYANOBUTYRATES HAVING HERBICIDAL ACTION<br/>[FR] CYANOBUTYRATES SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTION HERBICIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011073143A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Substituted cyanobutyrates of the formula I in which the variables are defined according to the description, processes and intermediates for preparing the compounds of the formula I and their N-oxides, their agriculturally suitable salts, compositions comprising them and their use as herbicides, and also a method for controlling unwanted vegetation.

  本发明涉及公式I的氰基丁酸酯替代物，其中变量根据说明定义，制备公式I化合物及其N-氧化物的过程和中间体，它们的农业适用盐，包含它们的组合物以及它们作为除草剂的使用，还包括一种控制不需要的植被的方法。
• Substituted 5-Hydroxy-2,3-Diphenylpentanonitrile Derivatives, Processes For Their Preparation And Their Use As Herbicides And/Or Plant Growth Regulators
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160113277A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Primarily, the present invention relates to the use of substances of the formula (I) as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants. The invention furthermore relates to the novel herbicidal substances of the formulae (Ib) and (Ia). The present invention also relates to corresponding compositions comprising one or more of the herbicides of the formula (I) and further agrochemically active substances, and also to plant growth-regulating or herbicidal compositions comprising one or more of these compounds. Moreover, the present invention relates to processes for preparing the compounds of the formula (I).

  本发明主要涉及使用式（I）的物质作为除草剂，特别是用于控制作物中的阔叶杂草和/或杂草草，并作为影响作物生长的植物生长调节剂。此外，本发明还涉及式（Ib）和（Ia）的新型除草剂物质。本发明还涉及包含式（I）的一个或多个除草剂和其他农业活性物质的相应组合物，以及包含这些化合物中的一个或多个的植物生长调节剂或除草剂组合物。此外，本发明还涉及制备式（I）化合物的过程。