4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 219982-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 219982-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FAYNZGSEDALRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of Baylis–Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives

  摘要：

  在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷的存在下，2-硝基苯甲醛与乙烯基羰基化合物反应生成Baylis-Hillman产物，这些产物经催化还原后直接环化得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/a807827k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Application of Baylis–Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives

  摘要：

  在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷的存在下，2-硝基苯甲醛与乙烯基羰基化合物反应生成Baylis-Hillman产物，这些产物经催化还原后直接环化得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/a807827k

文献信息

• The Baylis–Hillman approach to quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Phindile J. Klaas、Kevin A. Lobb、Vusumzi E. Pakade、Perry T. Kaye

  DOI：10.1039/b608592j

  日期：——

  Baylis-Hillman reactions of 2-nitrobenzaldehydes with various activated alkenes afford adducts that undergo reductive cyclisation to quinoline derivatives. The chemo- and regioselectivity of cyclisation appears to be influenced by the choice of both the substrate and the reagent system, and competing reactions have been observed.

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。
• Application of Baylis–Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Perry T. Kaye、Phindile J. Klaas

  DOI：10.1039/a807827k

  日期：——

  Reaction of 2-nitrobenzaldehyde with vinyl carbonyl compounds in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane affords Baylis–Hillman products, catalytic reduction of which results in direct cyclisation to quinoline derivatives.

  在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷的存在下，2-硝基苯甲醛与乙烯基羰基化合物反应生成Baylis-Hillman产物，这些产物经催化还原后直接环化得到喹啉衍生物。