(14S,15R)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-14,15-epoxy-14,15-dihydromilbemycin D | 101006-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (14S,15R)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-14,15-epoxy-14,15-dihydromilbemycin D
• 英文别名: (14S,15R)-5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-14,15-epoxy-14,15-dihydromilbemycin D；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8S,10S,12S,14R,15E,17E,21R,22R,25S)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-25-hydroxy-5',12,14,23-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,11,20-tetraoxapentacyclo[16.6.1.14,8.010,12.021,25]hexacosa-15,17,23-triene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 101006-70-6；131541-98-5
• 化学式: C₃₉H₆₂O₈Si
• 分子量: 687.002
• InChiKey: NDXMKKUMRSYGFN-FGOJKRBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14S,15R)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-14,15-epoxy-14,15-dihydromilbemycin D 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 三(2-氯乙基)胺 、 三乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.91h， 生成 13-oxomilbemycin D
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713
• 作为产物：
  描述：

  (6R,25)-5-O-去甲基-28-脱氧-6,28-环氧-25-(1-甲基乙基)美倍霉素B 在 咪唑 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (14S,15R)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-14,15-epoxy-14,15-dihydromilbemycin D
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713