5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13β-hydroxymilbemycin D | 89173-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13β-hydroxymilbemycin D
• 英文别名: 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-13β-hydroxymilbemycin D；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 89173-63-7；104013-33-4
• 化学式: C₃₉H₆₂O₈Si
• 分子量: 687.002
• InChiKey: UDSBHISMKVVKSA-ZWCOVFJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13β-hydroxymilbemycin D 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13-oxomilbemycin D
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713
• 作为产物：
  描述：

  (6R,25)-5-O-去甲基-28-脱氧-6,28-环氧-25-(1-甲基乙基)美倍霉素B 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 三乙基铝 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13β-hydroxymilbemycin D
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713

文献信息

• FREI, BRUNO;HUXLEY, PHILIP;MAIENFISCH, PETER;MEREYALA, HARI BABU;RIST, GU+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1905-1917
  作者：FREI, BRUNO、HUXLEY, PHILIP、MAIENFISCH, PETER、MEREYALA, HARI BABU、RIST, GU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Configuration of Some Hydroxymilbemycin Derivatives Including 22,23-Dihydroavermectin B1b Aglycone
  作者：Bruno Frei、Philip Huxley、Peter Maienfisch、Hari Babu Mereyala、G�nther Rist、Anthony C. O'Sullivan

  DOI：10.1002/hlca.19900730713

  日期：1990.10.31

  of several configurationally defined hydroxymilbemycin derivatives is described. One of these allylic alcohols is the known 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-13α-hydroxymilbemycin D (= 5-O-[(tert-butyl)-dimethylsilyl]-22,23-dihydroavermectin B1b, aglycone; 15D), the synthesis of which represents LI conversion of the milbemycin to the avermectin series of natural products. The configurations at C(13),

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。