N-[6-[6-[8-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenanthridin-6-yl]hexyl]phenanthridin-8-yl]-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide | 1225384-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[6-[6-[8-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenanthridin-6-yl]hexyl]phenanthridin-8-yl]-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide
• CAS: 1225384-79-1
• 化学式: C₅₇H₅₇N₉O₄S₂
• 分子量: 996.269
• InChiKey: ZKFATTBTIVWGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-[6-[8-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenanthridin-6-yl]hexyl]phenanthridin-8-yl]-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-(3-(6-amino-9H-purin-9-yl)propyl)-6-(6-(8-(propylamino)phenanthridin-6-yl)hexyl)phenanthridin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  双菲啶-核碱基缀合物与核苷酸的相互作用：腺嘌呤缀合物识别水性介质中的UMP

  摘要：

  在一系列新颖的双菲啶-核碱基缀合物中，腺嘌呤衍生物显示出较高的（log  K s = 6.9 M -1）和对互补核苷酸（UMP）的选择性亲和力，并伴随着菲啶亚基的UV-vis光谱发生特定变化，与添加其他核苷酸引起的变化显着不同。根据分子模型研究，腺嘌呤-共轭物/ UMP非共价复合物的高稳定性和选择性与菲啶鎓亚基，共价连接的腺嘌呤和添加的UMP之间分子间和分子内芳族堆积相互作用的数量有关，而关于UMP的关于其他核苷酸的腺嘌呤-缀合物最可能是UMP和腺嘌呤之间额外氢键合的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.063
• 作为产物：
  描述：

  N-[6-[6-[8-[3-bromopropyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenanthridin-6-yl]hexyl]phenanthridin-8-yl]-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到N-[6-[6-[8-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenanthridin-6-yl]hexyl]phenanthridin-8-yl]-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双菲啶-核碱基缀合物与核苷酸的相互作用：腺嘌呤缀合物识别水性介质中的UMP

  摘要：

  在一系列新颖的双菲啶-核碱基缀合物中，腺嘌呤衍生物显示出较高的（log  K s = 6.9 M -1）和对互补核苷酸（UMP）的选择性亲和力，并伴随着菲啶亚基的UV-vis光谱发生特定变化，与添加其他核苷酸引起的变化显着不同。根据分子模型研究，腺嘌呤-共轭物/ UMP非共价复合物的高稳定性和选择性与菲啶鎓亚基，共价连接的腺嘌呤和添加的UMP之间分子间和分子内芳族堆积相互作用的数量有关，而关于UMP的关于其他核苷酸的腺嘌呤-缀合物最可能是UMP和腺嘌呤之间额外氢键合的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.063

文献信息

• The interactions of bis-phenanthridinium–nucleobase conjugates with nucleotides: adenine-conjugate recognizes UMP in aqueous medium
  作者：Lidija-Marija Tumir、Marina Grabar、Sanja Tomić、Ivo Piantanida

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.063

  日期：2010.3

  Among series of novel bis-phenanthridinium–nucleobase conjugates, the adenine derivative revealed high (log Ks=6.9 M−1) and selective affinity toward complementary nucleotide (UMP), accompanied by specific change in the UV–vis spectrum of phenanthridine subunits, differing significantly from changes caused by addition of other nucleotides. High stability and selectivity of adenine-conjugate/UMP non-covalent

  在一系列新颖的双菲啶-核碱基缀合物中，腺嘌呤衍生物显示出较高的（log  K s = 6.9 M -1）和对互补核苷酸（UMP）的选择性亲和力，并伴随着菲啶亚基的UV-vis光谱发生特定变化，与添加其他核苷酸引起的变化显着不同。根据分子模型研究，腺嘌呤-共轭物/ UMP非共价复合物的高稳定性和选择性与菲啶鎓亚基，共价连接的腺嘌呤和添加的UMP之间分子间和分子内芳族堆积相互作用的数量有关，而关于UMP的关于其他核苷酸的腺嘌呤-缀合物最可能是UMP和腺嘌呤之间额外氢键合的结果。